Methyl 3-(hydroxyamino)thiophene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Methyl 3-(hydroxyamino)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(hydroxyamino)thiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₆H₇NO₃S
• 分子量: 173.192
• InChiKey: AQOVJVILZVKHOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(hydroxyamino)thiophene-2-carboxylate 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,2'-bismethoxycarbonyl-3,3′-azothiophene
  参考文献：
  名称：

  3,3′-Azothiophene

  摘要：

  用氯化铋（III）/硼氢化钾还原 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯，得到一种不稳定的羟胺，再用氯化铁（III）进行氧化而不分离，得到 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯。将其与 3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯缩合，得到叠氮二酯。通过二氧化锰氧化氨基酯可以更方便地获得叠氮二酯。水解叠氮二酯得到二酸，然后脱羧得到 3,3′-叠氮噻吩，用过氧化氢可氧化成 3,3′-叠氮氧噻吩。叠氮二酯用脲-过氧化氢/三氟乙酸酐氧化成相应的叠氮二酯，再用二亚胺还原成相关的肼基噻吩二酯。

  DOI：

  10.3184/174751912x13549016589705
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 在 bismuth(III) chloride 、 钾硼氢 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Methyl 3-(hydroxyamino)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,3′-Azothiophene

  摘要：

  用氯化铋（III）/硼氢化钾还原 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯，得到一种不稳定的羟胺，再用氯化铁（III）进行氧化而不分离，得到 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯。将其与 3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯缩合，得到叠氮二酯。通过二氧化锰氧化氨基酯可以更方便地获得叠氮二酯。水解叠氮二酯得到二酸，然后脱羧得到 3,3′-叠氮噻吩，用过氧化氢可氧化成 3,3′-叠氮氧噻吩。叠氮二酯用脲-过氧化氢/三氟乙酸酐氧化成相应的叠氮二酯，再用二亚胺还原成相关的肼基噻吩二酯。

  DOI：

  10.3184/174751912x13549016589705

文献信息

• NOVEL QUINOLONE DERIVATIVES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20150299193A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to novel compounds of the general formula (I), their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及通式(I)的新化合物、它们的互变异构体、对映异构体、药学上可接受的盐、含有它们的制药组合物、它们的制备方法、在医学中使用这些化合物以及它们的制备中所涉及的中间体。
• [EN] NOVEL QUINOLONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS INÉDITS DE QUINOLONE
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2014102818A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to novel compounds of the general formula (I), their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation. [Formula should be inserted here].

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，它们的互变异构体，立体异构体，药学上可接受的盐，包含它们的制药组合物，制备这些化合物的方法，以及在医学上使用这些化合物和涉及它们制备的中间体。[应在此处插入公式]。
• QUINOLONE DERIVATIVES
  申请人：Cadila Healthcare Limited

  公开号：EP2935221B1

  公开（公告）日：2018-02-07
• US9394300B2
  申请人：——

  公开号：US9394300B2

  公开（公告）日：2016-07-19
• 3,3′-Azothiophene
  作者：Martin Glover、Patrick R. Huddleston、Michael L. Wood

  DOI：10.3184/174751912x13549016589705

  日期：2013.1

  Methyl 3-nitrothiophene-2-carboxylate was reduced with bismuth(III) chloride/potassium borohydride to give an unstable hydroxylamine which was oxidised without isolation using iron(III) chloride to give methyl 3-nitrosothiophene-2-carboxylate. Condensation of this with methyl 3-aminothiophene-2-carboxylate furnished the azodiester. This was more conveniently obtained by manganese dioxide oxidation of the aminoester. Hydrolysis of the azodiester to give the diacid followed by decarboxylation gave 3,3′-azothiophene which could be oxidised to 3,3′- azoxythiophene with hydrogen peroxide. The azodiester was oxidised to the corresponding azoxydiester with urea-hydrogen peroxide/trifluoroacetic anhydride and reduced to the related hydrazothiophenediester with diimide.

  用氯化铋（III）/硼氢化钾还原 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯，得到一种不稳定的羟胺，再用氯化铁（III）进行氧化而不分离，得到 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯。将其与 3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯缩合，得到叠氮二酯。通过二氧化锰氧化氨基酯可以更方便地获得叠氮二酯。水解叠氮二酯得到二酸，然后脱羧得到 3,3′-叠氮噻吩，用过氧化氢可氧化成 3,3′-叠氮氧噻吩。叠氮二酯用脲-过氧化氢/三氟乙酸酐氧化成相应的叠氮二酯，再用二亚胺还原成相关的肼基噻吩二酯。