(3S,4S)-3-hydroxy-1-methoxy-9-methyl-1-oxodecan-4-yl benzoate | 1207379-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3-hydroxy-1-methoxy-9-methyl-1-oxodecan-4-yl benzoate
• 英文别名: methyl 4-benzoyloxy-3-hydroxy-9-methyldcanoate；(3s,4s)-3-Hydroxy-1-methoxy-9-methyl-1-oxo-decan-4-yl benzoate；[(3S,4S)-3-hydroxy-1-methoxy-9-methyl-1-oxodecan-4-yl] benzoate
• CAS: 1207379-46-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: SVHSOCCXBGFUJC-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (3S,4S)-3-hydroxy-1-methoxy-9-methyl-1-oxodecan-4-yl benzoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(3S,4S)-1-methoxy-9-methyl-1-oxo-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)decan-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇中三元环的开环和断裂，由（-）-苹果酸二乙酯合成（+）-异戊二烯

  摘要：

  （+）-Disparlure [（7 R，8 S）-7,8-环氧-2-甲基十八烷，吉普赛蛾Lymantria dispar L.的信息素]是由（-）-苹果酸二乙酯经酯基的环丙烷化合成的，1,3-二醇官能团的选择性保护以及相应叔环丙醇中三元环的连续打开和断裂是关键阶段。

  DOI：

  10.1134/s1070428009090036
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3S)-2-hydroxy-1-(1-hydroxycyclopropyl)-8-methylnonan-3-yl benzoate 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(3S,4S)-3-hydroxy-1-methoxy-9-methyl-1-oxodecan-4-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过叔环丙醇中三元环的开环和断裂，由（-）-苹果酸二乙酯合成（+）-异戊二烯

  摘要：

  （+）-Disparlure [（7 R，8 S）-7,8-环氧-2-甲基十八烷，吉普赛蛾Lymantria dispar L.的信息素]是由（-）-苹果酸二乙酯经酯基的环丙烷化合成的，1,3-二醇官能团的选择性保护以及相应叔环丙醇中三元环的连续打开和断裂是关键阶段。

  DOI：

  10.1134/s1070428009090036

文献信息

• Synthesis of (+)-disparlure from diethyl (−)-malate via opening and fragmentation of the three-membered ring in tertiary cyclopropanols
  作者：V. N. Kovalenko、N. V. Masalov、O. G. Kulinkovich

  DOI：10.1134/s1070428009090036

  日期：2009.9

  8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane, pheromone of the gypsy moth Lymantria dispar L.] was synthesized starting from diethyl (−)-malate via cyclopropanation of the ester groups, selective protection of the 1,3-diol functionality, and successive opening and fragmentation of the three-membered rings in the corresponding tertiary cyclopropanols as key stages.

  （+）-Disparlure [（7 R，8 S）-7,8-环氧-2-甲基十八烷，吉普赛蛾Lymantria dispar L.的信息素]是由（-）-苹果酸二乙酯经酯基的环丙烷化合成的，1,3-二醇官能团的选择性保护以及相应叔环丙醇中三元环的连续打开和断裂是关键阶段。