methyl 2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate | 93198-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2,3-Dihydrobenzofuran-3-acetate；methyl 2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl)acetate
• CAS: 93198-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WNGCZYQQAUAZIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate 在 盐酸 作用下， 生成 2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  串联环化的选择性 - 电生镍配合物催化的不饱和卤代芳基醚的羧化反应

  摘要：

  一系列含有烯丙基和炔丙基的 2-卤代芳基醚在 CO2 下的电化学还原允许合成苯并呋喃乙酸衍生物。这种新型的分子内环化-羧化反应在单室细胞中进行，并由 [Ni(cyclam)Br2] 催化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199908)1999:8<1885::aid-ejoc1885>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  [2-(烯丙氧基)苯基]胺 在 亚硝酸正戊酯 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 1.31h， 生成 methyl 2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  连续流可见光光催化介导的自由基羰基化：获得2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了在连续流中使用可见光光催化的链烯基系杂二氮杂鎓盐的环状羰基化。该方法在室温和适度的CO压力（25个大气压）下提供了一系列新的乙酸酯官能化的2,3-二氢苯并呋喃，可在短时间内以直接放大的方式提供这些产品。这种连续流动和自由基方法克服了传统的Pd催化环式羰基化的局限性，从而以可预测和区域选择性的方式提供了有价值的2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01971

文献信息

• CYCLIC TETRAMER COMPOUNDS AS PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20200164024A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The disclosure relates to inhibitors of PCSK9 useful in the treatment of cholesterol lipid metabolism, and other diseases in which PCSK9 plays a role, having the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, N-oxide, or tautomer thereof, wherein R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , X 1 , X 2 , and X 3 are described herein.

  该披露涉及对PCSK9的抑制剂，用于治疗胆固醇脂质代谢以及其他PCSK9发挥作用的疾病，其化学式为(I)： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体、N-氧化物或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和X3如本文所述。
• Titania-Promoted Carboxylic Acid Alkylations of Alkenes and Cascade Addition–Cyclizations
  作者：David W. Manley、Roy T. McBurney、Phillip Miller、John C. Walton、Andrew Mills、Christopher O’Rourke

  DOI：10.1021/jo4027929

  日期：2014.2.7

  electron-deficient alkenes. The efficiency of alkylation varied appreciably with substituents in the carboxylic acids. The reactions of aryloxyacetic acids with maleimides resulted in a cascade process in which a pyrrolochromene derivative accompanied the alkylated succinimide. The selectivity for one or other of these products could be tuned to some extent by employing the photoredox catalyst under different

  使用 TiO 2 的光化学反应和羧酸在干燥厌氧条件下导致几种类型的 C-C 键形成过程与缺电子烯烃。烷基化的效率随羧酸中的取代基而显着变化。芳氧基乙酸与马来酰亚胺的反应导致了一个级联过程，其中吡咯并色烯衍生物伴随着烷基化的琥珀酰亚胺。通过在不同条件下使用光氧化还原催化剂，可以在一定程度上调整这些产品中的一种或其他产品的选择性。通过包含 2-烯基、2-芳基或 2-肟基官能团而适用于分子内闭环的芳氧基乙酸反应相当差。这些系统的反应物消耗和产物形成的概况是通过原位核磁共振监测技术获得的。对一系列不同的催化剂形式进行了效率和易用性测试。所提出的机制，涉及在 TiO2 上的空穴捕获2表面由羧酸盐随后 CO 2损失得到中间体的 EPR 光谱证据的支持。氘标记表明二氧化钛可能从表面羟基提供质子并提供电子和空穴，因此既是催化剂又是反应伙伴。
• Metal-free radical aromatic carbonylations mediated by weak bases
  作者：Denis Koziakov、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c7ob01572k

  日期：——

  We report a new method of metal-free alkoxycarbonylation. This reaction involves the generation of aryl radicals from arenediazonium salts by a very weak base (HCO2Na) under mild conditions. Subsequent radical trapping with carbon monoxide and alcohols gives alkyl benzoates. The conditions (metal-free, 1 equiv. base, MeCN, r.t., 3 h) tolerate various functional groups (I, Br, Cl, CF3, SF5, NO2, ester)

  我们报告了一种新的无金属烷氧基羰基化方法。该反应涉及在温和的条件下通过非常弱的碱（HCO 2 Na）由槟榔鎓盐生成芳基。随后用一氧化碳和醇进行自由基捕获，得到苯甲酸烷基酯。条件（无金属，1当量碱，MeCN，rt，3 h）可耐受各种官能团（I，Br，Cl，CF 3，SF 5，NO 2，酯）。机理研究表明自由基芳族取代机理的运行。
• Engaging unactivated alkyl, alkenyl and aryl iodides in visible-light-mediated free radical reactions
  作者：John D. Nguyen、Erica M. D'Amato、Jagan M. R. Narayanam、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1038/nchem.1452

  日期：2012.10

  we describe the identification of reaction conditions under which photocatalysts such as fac-Ir(ppy)3 can be utilized to form radicals from unactivated alkyl, alkenyl and aryl iodides. The generated radicals undergo reduction via hydrogen atom abstraction or reductive cyclization. The reaction protocol utilizes only inexpensive reagents, occurs under mild reaction conditions, and shows exceptional

  自由基反应是一类强大的化学转化。然而，形成自由基以引发这些反应通常需要使用化学计量量的有毒试剂，例如氢化三丁基锡。最近，使用可见光介导的光氧化还原催化来产生自由基物种已变得流行，但这些自由基前体的范围受到限制。在这里，我们描述了光催化剂如fac -Ir(ppy) 3的反应条件的鉴定可用于由未活化的烷基、烯基和芳基碘化物形成自由基。生成的自由基通过氢原子提取或还原环化进行还原。该反应方案仅使用廉价的试剂，在温和的反应条件下发生，并显示出优异的官能团耐受性。反应效率在扩大规模和减少催化剂负载时保持不变，当反应在流动反应器中进行时，反应时间可以显着缩短。
• Metal-Free, Room-Temperature, Radical Alkoxycarbonylation of Aryldiazonium Salts through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Wei Guo、Liang-Qiu Lu、Yue Wang、Ya-Ni Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201408837

  日期：2015.2.9

  The first radical alkoxycarboxylation of aryldiazonium salts using CO gas through visible‐light‐induced photoredox catalysis (16 W blue LEDs) has been developed. This reaction is entirely metal‐free, is carried out at room temperature with a low loading of an organic dye as a photocatalyst (0.5 mol %), and provides a wide range of arylcarboxylic acid esters in high yields. Importantly, this photocatalytic

  已经开发了使用CO气体通过可见光诱导的光氧化还原催化（16 W蓝色LED）对芳基重氮盐进行的第一个自由基烷氧基羧化反应。该反应完全不含金属，在室温下以低负载量的有机染料作为光催化剂（0.5摩尔％）进行，并以高收率提供了多种芳基羧酸酯。重要的是，该光催化体系可以成功地扩展到其他羧化反应。