4-hydroxy-4-methoxycarbonyl-5-phenyl-2-phenylimino-3-(3-methylpyridin-2-yl)thiazolidine | 1109168-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methoxycarbonyl-5-phenyl-2-phenylimino-3-(3-methylpyridin-2-yl)thiazolidine
• 英文别名: 4-hydroxy-4-methoxycarbonyl-3-(3-methyl-2-pyridyl)-5-phenyl-2-phenyliminothiazolidine
• CAS: 1109168-25-3
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 419.504
• InChiKey: KBXTYLBXHJMKDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲 、 methyl 3-phenyl-3-chloro-2-ketopropionate 在 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxy-4-methoxycarbonyl-2-(3-methyl-2-pyridylimino)-3,5-diphenylthiazolidine 、 4-hydroxy-4-methoxycarbonyl-5-phenyl-2-phenylimino-3-(3-methylpyridin-2-yl)thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  使用4-羟基-4-烷氧基羰基-3,5-二芳基-2-芳基噻吩并（selena）唑烷作为通用试剂单锅合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉及相关杂环系统

  摘要：

  在构建吡嗪环系统的新策略的基础上，开发了一种高效且通用的一步法合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉和相关的新杂环系统。该方法的关键步骤涉及在4-羟基-3,5-二芳基-2-苯基亚甲基噻唑烷与1,2-二氨基苯的反应中，亚氨基咪唑并吡嗪系统级联成苯。在该反应中使用硒类似物代替噻唑烷衍生物，会导致硒代氮杂[3,4- a ]喹喔啉，而用氮杂类似物代替1,2-二氨基苯得到噻唑并[3,4- a ]喹喔啉的氮杂类似物。。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.084

文献信息

• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles
  作者：V. A. Mamedov、N. A. Zhukova、T. N. Beschastnova、Ya. A. Levin、A. T. Gubaidullin、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-007-0365-9

  日期：2007.11

  The condensation of methyl phenylchloropyruvate with 1-phenyl-3-(2-pyridyl)thiourea and its 3-and 4-picolyl homologs affords the corresponding 4-hydroxythiazolidines, which react with o-phenylenediamine to give one of two possible thiazolo[3,4-a]quinoxalines containing the pyridyl-or picolylimine substituents at position 1. 3a-Hydroxy-3-phenylimino-1-(2-pyridyl)thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-(3H,5H)-one

  苯基氯丙酮酸甲酯与 1-苯基-3-(2-吡啶基)硫脲及其 3-和 4-吡啶甲基同系物的缩合得到相应的 4-羟基噻唑烷，它们与邻苯二胺反应得到两种可能的噻唑 [3, 4-a]喹喔啉在 1 位含有吡啶基-或甲基吡啶亚胺取代基。 3a-Hydroxy-3-phenylimino-1-(2-pyridyl)thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4-(3H,5H)-one是最终产物的共价水合物，在该反应中作为中间体被分离出来。