4-羟基-3-(羟甲基)-5-甲氧基苯甲醛 | 28276-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-(羟甲基)-5-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 5-Hydroxymethyl-vanillin
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-5-methoxybenzaldehyde
• CAS: 28276-05-3
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: BUADTDXHYNYMAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]-4-甲氧基苯磺酰胺 、 4-羟基-3-(羟甲基)-5-甲氧基苯甲醛 在 silicotungstic acid hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[2-[2-[(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-[3-[2-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]ethyl]-1H-indol-2-yl]methyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺基吲哚作为芳香化酶抑制剂的合成，分子对接和QSAR研究

  摘要：

  三十四吲哚轴承磺胺类药物（11 - 44）的合成并评价它们的抗芳香酶的活动。有趣的是，所有吲哚衍生物均抑制了芳香化酶，IC 50范围为0.7–15.3μM。吲哚（27–36）比酮康唑具有更高的芳香化酶抑制活性。具有甲氧基的苯氧基类似物28和34显示为最有效的化合物，具有亚微摩尔IC 50值（分别为0.7和0.8μM），而不会影响正常细胞系。分子对接表明，吲哚28，30和34它可能在芳香酶口袋上占据相同的结合位点，并与天然底物（雄烯二酮）共有多个结合残基，这表明竞争性结合可能是该化合物的抑制方式。最有效的类似物28可以模拟天然雄烯二酮与芳香化酶上MET374和ASP309残基的氢键相互作用。QSAR模型还表明，与邻苯氧基化合物相比，对苯氧基吲哚（28）具有更高的电负性描述符MATS6e值和更高的抑制活性（34）。）。这项研究强调了一系列有前途的吲哚，有可能被开发为新型的芳香酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.057
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二(羟基甲基)-6-甲氧基苯酚 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-羟基-3-(羟甲基)-5-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Darstellung und Oxydation von Hydroxybenzylalkoholen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905194

文献信息

• METHOD FOR PREPARING FUROFURAN LIGNAN COMPOUND
  申请人：Cho Si Young

  公开号：US20150073158A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The present invention relates to a method for preparing a furofuran lignan compound, comprising a step of selecting and alkylating an epoxy alcohol compound and an optical isomer thereof. (+)-furofuran lignan and (−)-furofuran lignan, as well as an optical isomer thereof, can be selectively prepared by means of the method.

  本发明涉及一种用于制备呋喃木质素化合物的方法，包括选择和烷基化环氧醇化合物及其光学异构体的步骤。通过该方法可以选择性地制备（+）-呋喃木质素和（-）-呋喃木质素，以及它们的光学异构体。
• Compound
  申请人：McPhail Donald Barton

  公开号：US20130267586A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention provides compounds of the formula Formula I or a salt thereof: and the uses of such compounds for the treatment of a disease or disorder involving oxidative damage, for preventing UV damage to the skin of a mammal and for preventing or reversing the effects of ageing, or for treating or preventing dry skin.

  本发明提供了化合物的公式I或其盐：以及这些化合物用于治疗涉及氧化损伤的疾病或紊乱，预防哺乳动物皮肤受紫外线损伤，预防或逆转衰老效应，或用于治疗或预防干燥皮肤的用途。
• COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING HEART DISEASE
  申请人：AMOREPACIFIC CORPORATION

  公开号：US20150283110A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to a composition for preventing or treating heart disease, and more particularly, to a composition for preventing or treating heart disease, comprising (+)-syringaresinol. Specifically, (+)-syringaresinol as an active ingredient may exhibit excellent effect of preventing or improving heart disease by promoting SIRT1 expression and suppressing death of cardiomyocytes induced by reactive oxygen species. Accordingly, the composition according to the present disclosure may be used to prevent, improve or treat heart diseases including cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种用于预防或治疗心脏疾病的组合物，更具体地，涉及一种包含(+)-丁香酚的预防或治疗心脏疾病的组合物。具体而言，(+)-丁香酚作为活性成分，可以通过促进SIRT1表达和抑制由活性氧引起的心肌细胞死亡，展现出预防或改善心脏疾病的卓越效果。因此，根据本公开的组合物可用于预防、改善或治疗包括心血管疾病在内的心脏疾病。
• Triazolone derivative
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2194046A1

  公开（公告）日：2010-06-09

  A Compound represented by the following general formula (1), salts thereof or hydrates of the foregoing is a novel compound useful for treatment and/or prevention of diseases associated with thrombus formation, and which is safer with suitable physicochemical stability. [wherein R1a, R1b, R1c and R1d each independently represent hydrogen, etc.; R2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z1 and Z2 each independently represent hydrogen]

  由以下通式（1）代表的化合物、其盐类或前述化合物的水合物是一种新型化合物，可用于治疗和/或预防与血栓形成有关的疾病，且具有更高的安全性和适当的理化稳定性。 [其中 R1a、R1b、R1c 和 R1d 各自独立地代表氢等；R2 代表任选取代的苯基等；R3 代表任选取代的 C6-10 芳基等；Z1 和 Z2 各自独立地代表氢］
• 2,3-DIHYDROIMINOISOINDOLE DERIVATIVE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2202231A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  A compound represented by the following general formula (1), or a salt thereof has serine protease inhibiting activity, and particularly excellent inhibiting activity against clotting factor VIIa. This compound or a salt thereof is useful as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases associated with thrombus formation. [wherein R1 represents hydrogen, R2 represents optionally substituted phenyl, etc., R3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.]

  由以下通式（1）代表的化合物或其盐具有丝氨酸蛋白酶抑制活性，尤其是对凝血因子 VIIa 具有极佳的抑制活性。该化合物或其盐类可作为治疗和/或预防血栓形成相关疾病的药物。 [其中 R1 代表氢，R2 代表任选取代的苯基等，R3 代表任选取代的 C6-10 芳基等。］