4-(2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)benzonitrile | 79149-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-benzonitrile；4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-ylethyl)benzonitrile
• CAS: 79149-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: WKXURVDGXOJSIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到4-氰基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种通过芳基醛的二溴代烯烃衍生物进行碳一碳延伸的有效方法

  摘要：

  通过在非常温和的条件下，在水的存在下，它们的二溴代烯烃衍生物与吡咯烷反应，将各种芳基醛有效地转化为一个碳原子扩展的芳基乙酰胺或芳基乙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01324-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 4-(2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种通过芳基醛的二溴代烯烃衍生物进行碳一碳延伸的有效方法

  摘要：

  通过在非常温和的条件下，在水的存在下，它们的二溴代烯烃衍生物与吡咯烷反应，将各种芳基醛有效地转化为一个碳原子扩展的芳基乙酰胺或芳基乙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01324-8

文献信息

• Straightforward α-Amino Nitrile Synthesis Through Mo(CO)₆ -Catalyzed Reductive Functionalization of Carboxamides
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/anie.201807735

  日期：2018.9.17

  the hemiaminal with a cyanide source, allows for the straightforward synthesis of α‐amino nitriles. The methodology presented here, displays high levels of chemoselectivity allowing for the reduction of amides in the presence of functional groups such as ketones, imines, aldehydes, and acids, which affords a simple route for the synthesis of α‐amino nitriles with a broad scope of functionalities in high

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。
• Transformation of Amides into Highly Functionalized Triazolines
  作者：Tove Slagbrand、Alexey Volkov、Paz Trillo、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/acscatal.7b00095

  日期：2017.3.3

  chemoselective and allows for a wide variety of functional groups such as esters, ketones, aldehydes, and imines to be tolerated. Furthermore, a modification of this one-pot procedure gives access to the corresponding triazoles. The chemically stable amide functionality is demonstrated to be an efficient synthetic handle for the formation of highly substituted triazolines or triazoles.

  三唑和三唑啉是已知具有生物活性的重要杂环化合物。大量的注意力已经集中在制备三唑的合成方法的开发上，并且今天它们可以通过各种各样的方案容易地获得。另一方面，用于形成三唑啉的合成方法的数量是有限的，并且需要在该领域中进行进一步的研究。本文介绍的方案可通过一锅式羧酰胺转化获得1,4,5-取代的1,2,3-三唑啉的广泛范围。两步过程涉及Mo（CO）6-催化还原叔酰胺得到相应的烯胺，然后将有机叠氮化物原位环加成环形成三唑啉。酰胺的还原是化学选择性的，并允许耐受多种官能团，例如酯，酮，醛和亚胺。此外，对该一锅法的一种改进使得可以得到相应的三唑。化学稳定的酰胺官能团被证明是形成高度取代的三唑啉或三唑的有效合成方法。
• Divergent Synthesis of α-Fluorinated Carbonyl and Carboxyl Derivatives by Double Electrophilic Activation of Amides
  作者：Amaury Dubart、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03450

  日期：2021.11.19

  entry to α-fluorinated carbonyl and carboxyl derivatives is reported. Upon activation of amides with triflic anhydride and a 2-halo-pyridine and subsequent trapping of the resulting keteniminium ions with nucleophiles followed by a second electrophilic activation with NFSI and final hydrolysis, a range of amides can be transformed to α-fluorinated ketones, esters, and amides under mild conditions. Moreover

  报道了对 α-氟化羰基和羧基衍生物的直接和不同的进入。用三氟甲磺酸酐和 2-卤代吡啶活化酰胺，随后用亲核试剂捕获所得的烯酮亚胺离子，然后用 NFSI 进行第二次亲电活化并最终水解，一系列酰胺可以转化为 α-氟化酮、酯和酰胺在温和条件下。此外，可以进行该反应以产生具有无痕手性助剂的对映体富集的产物。
• An Efficient One-pot Procedure for the Direct Preparation of 4,5-Dihydroisoxazoles from Amides
  作者：Tove Slagbrand、Gabriella Kervefors、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.201700154

  日期：2017.6.6

  reductive functionalization of amides to afford 5‐amino substituted 4,5‐dihydroisoxazoles is presented. The reduction of amides generates reactive enamines, which upon the addition of hydroximinoyl chlorides and base undergoes a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction that gives access to the desired heterocyclic compounds. The transformation of amides is highly chemoselective and tolerates functional groups

  提出了Mo（CO）6（六羰基钼）催化的酰胺还原功能化反应，提供5-氨基取代的4,5-二氢异恶唑。酰胺的还原会生成反应性烯胺，在添加羟肟酰氯和碱后会发生1,3-偶极环加成反应，从而获得所需的杂环化合物。酰胺的转化具有高度的化学选择性，并且可以耐受诸如硝基，腈，酯和酮等官能团。此外，还展示了衍生自多种氢氧羰基酰氯和酰胺的4,5-二氢异恶唑的通用范围。
• Facile preparation of pyrimidinediones and thioacrylamides via reductive functionalization of amides
  作者：Paz Trillo、Tove Slagbrand、Fredrik Tinnis、Hans Adolfsson

  DOI：10.1039/c7cc04170e

  日期：——

  The development of an efficient protocol for the reductive functionalization of amides into pyrimidinediones and amino-substituted thioacrylamides is presented. Enamines are generated in a highly chemoselective amide hydrosilylation reaction catalyzed by molybdenum hexacarbonyl in combination with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane. The direct addition of either isocyanate or isothiocyanate generates the

  提出了将酰胺还原功能化为嘧啶二酮和氨基取代的硫代丙烯酰胺的有效方案的开发。在六羰基钼与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷结合催化的高度化学选择性酰胺氢化硅烷化反应中生成烯胺。异氰酸酯或异硫氰酸酯的直接添加以高收率产生相应的嘧啶二酮和3-氨基硫代丙烯酰胺。