tert-butyl 2-(3-chlorophenyl)acetate | 68825-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-chlorophenyl)acetate
• CAS: 68825-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: NSTSHFHSSAZDSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-chlorophenyl)acetate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体-受体和双受体重氮试剂由烯丙酸酯催化不对称合成亚烷基环丙烷

  摘要：

  手性 ACP：描述了由缺电子丙二烯催化不对称合成亚烷基环丙烷。该方法使用供体-受体或双受体重氮试剂，由手性铑络合物催化，以高产率提供相应的 ACP，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202201438
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酸 、 叔丁醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 2-(3-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of SARS-CoV-2 main protease inhibitors using a synthesis-directed de novo design model

  摘要：

  我们利用合成导向的分子设计发现了有效的SARS-CoV-2主蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc00050k

文献信息

• Electrochemical Oxidative Coupling Between Benzylic C(sp³)–H and N–H of Secondary Amines: Rapid Synthesis of α-Amino α-Aryl Esters
  作者：Yadav Kacharu Nagare、Imtiyaz Ahmad Shah、Jyothi Yadav、Amol Prakash Pawar、Rahul Choudhary、Pankaj Chauhan、Indresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00944

  日期：2021.7.16

  intermolecular electrochemical coupling between the benzylic C(sp3)–H bond and various secondary amines is reported. The electronic behavior of two electronically rich units viz the α-position of α-aryl acetates and amines was engineered electrochemically, thus facilitating their reactivity for the direct access of α-amino esters. A series of acyclic/cyclic secondary amines and α-aryl acetates were tested to furnish

  报道了苄基 C(sp 3 )-H 键和各种仲胺之间的分子间电化学耦合。两个富含电子的单元（即 α-芳基乙酸酯和胺的 α-位）的电子行为是通过电化学设计的，从而促进了它们直接获得 α-氨基酯的反应性。测试了一系列无环/环状仲胺和 α-芳基乙酸酯，以在温和条件下以高产率（高达 92%）提供相应的 α-氨基酯。
• Catalytic asymmetric synthesis of 2,5-dihydrofurans using synergistic bifunctional Ag catalysis
  作者：Taoda Shi、Shenghan Teng、Alavala Gopi Krishna Reddy、Xin Guo、Yueteng Zhang、Kohlson T. Moore、Thomas Buckley、Damian J. Mason、Wei Wang、Eli Chapman、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9ob01903k

  日期：——

  report a bifunctional Ag catalyst promoted intramolecular capture of oxonium ylides with alkynes for the enantioselective synthesis of 2,5-dihydrofurans. This represents unprecedented synergistic catalysis of a bifunctional Ag catalyst. Mechanistic studies revealed that [(R)-3,5-DM-BINAP](AgSbF6)2 (9) is likely to be the active catalytic species and that the reaction involves second order kinetics with

  我们报告了一种双功能Ag催化剂促进炔烃与2,5-二氢呋喃的对映选择性合成分子内的氧鎓叶立德捕获。这代表了双官能Ag催化剂的空前的协同催化。机理研究表明，[（R）-3,5-DM-BINAP]（AgSbF6）2（9）可能是活性催化物质，该反应涉及9的二级动力学，表明存在两个图9涉及与Ag活化的炔烃的Ag相关的氧鎓叶立德的分子内捕集。基于我们的机理假说，我们进一步优化了反应，以高化学和对映选择性的方式，以高收率至优异收率，提供了一种简便的方法来处理2,5-二氢呋喃。
• Cu(I)/Chiral Bisoxazoline-Catalyzed Enantioselective Sommelet–Hauser Rearrangement of Sulfonium Ylides
  作者：Shu-Sen Li、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01590

  日期：2020.10.2

  asymmetric thia-Sommelet–Hauser rearrangement of sulfonium ylides remains a great challenge due to its multistep reaction mechanism involving metal carbene formation, proton transfer, and [2,3]-sigmatropic rearrangement. In particular, the key problem of such reactions is the differentiation of the enantiotopic lone pair electrons of sulfur, which generates the sulfonium ylide intermediate bearing chirality

  its的催化不对称硫杂-索姆米勒-豪瑟重排反应仍然是一个巨大的挑战，因为它的多步反应机制涉及金属卡宾的形成，质子转移和[2,3]-σ重排。特别地，这种反应的关键问题是硫的对映体孤对电子的分化，这产生了在硫原子上具有手性的叶立德中间体。用修饰的手性双恶唑啉配体，我们开发了具有良好至优异对映选择性的Cu（I）催化的不对称thia-Sommelet-Hauser重排。机理研究提供了对反应机理细节的见识。
• Catalytic Asymmetric Fluorination of Copper Carbene Complexes: Preparative Advances and a Mechanistic Rationale
  作者：Michael Buchsteiner、Luis Martinez‐Rodriguez、Paul Jerabek、Iago Pozo、Michael Patzer、Nils Nöthling、Christian W. Lehmann、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.202000081

  日期：2020.2.21

  Cu-catalyzed reaction of substituted α-diazoesters with fluoride gives α-fluoroesters with ee values of up to 95 %, provided that chiral indane-derived bis(oxazoline) ligands are used that carry bulky benzyl substituents at the bridge and moderately bulky isopropyl groups on their core. The apparently homogeneous solution of CsF in C6 F6 /hexafluoroisopropanol (HFIP) is the best reaction medium, but

  取代的 α-重氮酯与氟化物的铜催化反应可产生 ee 值高达 95% 的 α-氟酯，前提是使用手性茚满衍生的双（恶唑啉）配体，该配体在桥上带有大的苄基取代基和中等大的异丙基以团体为核心。CsF 在 C6 F6 /六氟异丙醇 (HFIP) 中的明显均匀溶液是最好的反应介质，但在两相混合物 CH2 Cl2 /HFIP 中的 CsF 也能提供良好的结果。DFT 研究表明，氟化物首先攻击瞬时供体/受体卡宾中间体的 Cu 原子，而不是 C 原子。这个不寻常的步骤之后是 1,2-氟化物位移；为了发生这种迁移插入，卡宾必须绕 Cu-C 键旋转以确保轨道重叠。C2 对称结合位点内的这种旋转运动的方向性决定了感应的感觉。该模型与使用通过毛细管结晶生长的这种先验蜡状材料的单晶通过 X 射线衍射测定的所得产物的绝对构型非常一致。
• Three-Component Synthesis of Isoquinoline Derivatives by a Relay Catalysis with a Single Rhodium(III) Catalyst
  作者：Chao Zhou、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01456

  日期：2019.7.5

  A rhodium(III)-catalyzed one-pot three-component reaction of N-methoxybenzamide, α-diazoester, and alkyne was developed, providing an alternative way to synthesize isoquinoline derivatives. Mechanistically, it is a relay catalysis, and the reaction occurred via successive O-alkylation and C–H activation processes, both of which were promoted by the same catalyst.

  开发了铑（III）催化的N-甲氧基苯甲酰胺，α-重氮酸酯和炔烃的一锅三组分反应，为合成异喹啉衍生物提供了另一种方法。从机理上讲，它是一种中继催化，反应是通过连续的O-烷基化和CH-H活化过程发生的，这两者都是由同一催化剂促进的。