benzyl 2-(3-chlorophenyl)-2-benzylsulfonylacetate | 82236-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(3-chlorophenyl)-2-benzylsulfonylacetate
• 英文别名: benzyl 2-benzylsulfonyl-2-(3-chlorophenyl)acetate
• CAS: 82236-46-2
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO₄S
• 分子量: 414.909
• InChiKey: AVSGNXBGVVJVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(3-chlorophenyl)-2-benzylsulfonylacetate 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 3-氯苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Reductive desulfonylation of 2-aryl-2-benzylsulfonylacetates and -propionates with sodium amalgam. A new synthesis of 2-arylacetic and 2-arylpropionic acids.

  摘要：

  2-芳基-2-苄基磺酰基乙酸苄酯（4）和丙酸苄酯（9）（其中后一种化合物很容易通过 4 的甲基化制备）可以通过甲醇中的钠汞齐反应，然后进行水处理，方便地转化为 2-芳基乙酸和丙酸（8 和 10）。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.883
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzylsulfonylmethyl)-N-nitrosourethane 在 aluminum oxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 benzyl 2-(3-chlorophenyl)-2-benzylsulfonylacetate
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 19. Synthesis and rearrangement of .ALPHA.-acylsulfonyldiazomethanes (.ALPHA.-diazo-.BETA.-ketosulfones).

  摘要：

  磺酰基二氮杂环丁烷（1）是危险的二氮杂环丁烷的稳定而安全的替代品，在乙腈中三乙胺存在下，磺酰基二氮杂环丁烷与酰基氯发生酰化反应，可以得到α-酰基磺酰基二氮杂环丁烷（α-二氮-β-酮砜，3），收率很高。对它们在苯甲醇存在下的热行为研究发现，沃尔夫重排生成了 α-磺酰基乙酸酯（4）。整个过程为从羧酸氯化物中合成α-砜基乙酸酯（4）提供了一种新的安全方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.526

文献信息

• KUO, YING-CHE;AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 2, 526-533
  作者：KUO, YING-CHE、AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• KUO, YING-CHE;AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 3, 883-886
  作者：KUO, YING-CHE、AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——