1-benzylpyrrolidine-3-sulfonyl fluoride | 1193388-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzylpyrrolidine-3-sulfonyl fluoride
• CAS: 1193388-44-1
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂S
• mdl: MFCD12912830
• 分子量: 243.302
• InChiKey: KCLJEZPHJZQPIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylpyrrolidine-3-sulfonyl fluoride 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到3-(fluorosulfonyl)pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]甲氧亚苄基内鎓盐和乙烯基磺酰氟的环加成反应–一种吡咯烷-3-磺酰氟的方法

  摘要：

  [3 + 2]各种乙烯基磺酰氟与未取代的甲亚胺叶立德的环加成反应会形成吡咯烷-3-磺酰氟。该方法具有可扩展性，并且该产品是硫（VI）-氟化物交换（SuFEx）的合适构建基块，已被称为另一种点击反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800521
• 作为产物：
  描述：

  乙烯磺酰氟 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-benzylpyrrolidine-3-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]甲氧亚苄基内鎓盐和乙烯基磺酰氟的环加成反应–一种吡咯烷-3-磺酰氟的方法

  摘要：

  [3 + 2]各种乙烯基磺酰氟与未取代的甲亚胺叶立德的环加成反应会形成吡咯烷-3-磺酰氟。该方法具有可扩展性，并且该产品是硫（VI）-氟化物交换（SuFEx）的合适构建基块，已被称为另一种点击反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800521

文献信息

• [3+2] Cycloaddition of an Azomethyne Ylide and Vinyl Sulfonyl Fluorides ― an Approach to Pyrrolidine-3-sulfonyl Fluorides
  作者：Volodymyr L. Mykhalchuk、Vladimir S. Yarmolchuk、Roman O. Doroschuk、Andrey A. Tolmachev、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201800521

  日期：2018.6.15

  [3+2] Cycloaddition reactions of various vinyl sulfonyl fluorides with an unsubstituted azomethine ylide result in the formation of pyrrolidine‐3‐sulfonyl fluorides. The method is scalable, and the products are suitable building blocks for sulfur(VI)–fluoride exchange (SuFEx), which has been referred to as another click reaction.

  [3 + 2]各种乙烯基磺酰氟与未取代的甲亚胺叶立德的环加成反应会形成吡咯烷-3-磺酰氟。该方法具有可扩展性，并且该产品是硫（VI）-氟化物交换（SuFEx）的合适构建基块，已被称为另一种点击反应。