(4S,4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-8a-methyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one | 122421-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4S,4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-8a-methyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 122421-66-3；122421-67-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂S
• 分子量: 304.453
• InChiKey: MTOJRVAWTOKUIP-DEICHXMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-8a-methyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one 、 (4R,4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-8a-methyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARCHER, DAVID A.;BROMIDGE, STEVEN M.;SAMMES, PETER G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3223-3228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-methylene-1,5-epoxybicyclo<5.3.0>dec-3-en-2-one 在 偶氮二异丁腈 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基硅烷 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (4S,4aS,6R,8aS)-6-hydroxy-8a-methyl-4-(phenylsulfanylmethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  研究新的（±）-copaene和（±）-ylangene途径

  摘要：

  由二烯基取代的3-氧化oxid的分子内环加成反应形成的全氢az环系统已经产生了关键中间体，这些中间体被用于全部合成pa和β基倍半萜碳氢化合物的α-和β-系列。在合成β系列化合物的过程中，通过硫醇的加成实现了对烯烃键的选择性保护。通过这种方式的保护，可以防止双氢键在全氢氮杂烯到十碳烯重排过程中从环外位置迁移到环内位置。

  DOI：

  10.1039/p19880003223

文献信息

• ARCHER, DAVID A.;BROMIDGE, STEVEN M.;SAMMES, PETER G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3223-3228
  作者：ARCHER, DAVID A.、BROMIDGE, STEVEN M.、SAMMES, PETER G.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on a new route to (±)-copaene and (±)-ylangene
  作者：David A. Archer、Steven M. Bromidge、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19880003223

  日期：——

  Elaboration of the perhydroazulene ring system formed by the intramolecular cycloaddition of a dienyl-substituted 3-oxidopyrylium has generated key intermediates used in the total synthesis of the α- and β-series of the copaene and ylangene sesquiterpene hydrocarbons. During the synthesis of the β-series of compounds selective protection of an olefinic bond was achieved by thiol addition; protection

  由二烯基取代的3-氧化oxid的分子内环加成反应形成的全氢az环系统已经产生了关键中间体，这些中间体被用于全部合成pa和β基倍半萜碳氢化合物的α-和β-系列。在合成β系列化合物的过程中，通过硫醇的加成实现了对烯烃键的选择性保护。通过这种方式的保护，可以防止双氢键在全氢氮杂烯到十碳烯重排过程中从环外位置迁移到环内位置。