2-(3-sydnonyl)phenylmethanol | 106412-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-sydnonyl)phenylmethanol
• 英文别名: 3-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 106412-78-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: HOEPAJPMAKGVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-sydnonyl)phenylmethanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以68%的产率得到3-<2-<1-(Hydroximino)ethyl>phenyl>sydnone
  参考文献：
  名称：

  3-(o-stilbenyl)sydnone和3-(o-stilbenyl)-4-取代的sydnone衍生物的合成及其抗肿瘤评价

  摘要：

  通过以下反应顺序合成了一系列新的芪 - sydnone 衍生物：从邻氨基苯甲酸甲酯开始，通过甘氨酸和亚硝基甘氨酸衍生物，制备相应的 3-（邻碳甲氧基苯基）-4-H/Me/Ph-sydnones 并转化为 3 -(o-formylphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones，Wittig 与各种鏻盐反应生成芪基悉尼酮衍生物的原料。评估了最终产品对五种癌细胞系的细胞毒性特性，其中 cis-4-methyl-3-[2-[2-(4methylphenyl)ethenyl]phenyl] sydnone 5 和 cis-4-phenyl-3-[2 -[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯基]sydnone 10 表现出最显着的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a01
• 作为产物：
  描述：

  3-(o-Carboxyphenyl)sydnone methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-(3-sydnonyl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  3-(o-stilbenyl)sydnone和3-(o-stilbenyl)-4-取代的sydnone衍生物的合成及其抗肿瘤评价

  摘要：

  通过以下反应顺序合成了一系列新的芪 - sydnone 衍生物：从邻氨基苯甲酸甲酯开始，通过甘氨酸和亚硝基甘氨酸衍生物，制备相应的 3-（邻碳甲氧基苯基）-4-H/Me/Ph-sydnones 并转化为 3 -(o-formylphenyl)-4-H/Me/Ph-sydnones，Wittig 与各种鏻盐反应生成芪基悉尼酮衍生物的原料。评估了最终产品对五种癌细胞系的细胞毒性特性，其中 cis-4-methyl-3-[2-[2-(4methylphenyl)ethenyl]phenyl] sydnone 5 和 cis-4-phenyl-3-[2 -[2-(4-氯苯基)乙烯基]苯基]sydnone 10 表现出最显着的活性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a01

文献信息

• Debromination of 3-Aryl-4-bromosydnones with Sodium Borohydride
  作者：Kenneth Turnbull

  DOI：10.1055/s-1986-31606

  日期：——

  Debromination of 4-bromo-3-(2-substituted aryl) sydnones 1 with sodium borohydride in methanol occurs readily to give good yields of the corresponding parent sydnones 2, except in those cases where the aryl substituent also reacts. The utility of the process for both sydnone purification and the preparation of novel sydnones has been examined briefly.

  用硼氢化钠在甲醇中对 4-溴-3-（2-取代芳基）茚酮 1 进行脱溴反应很容易得到产率很高的相应母体茚酮 2，但芳基取代基也发生反应的情况除外。 该工艺在茚酮纯化和制备新型茚酮方面的实用性已作了简要研究。
• McChord, K. L.; Tullis, S. A.; Turnbull, K., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2249 - 2253
  作者：McChord, K. L.、Tullis, S. A.、Turnbull, K.

  DOI：——

  日期：——
• Turnbull, K.; Saljoughian, M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 4, p. 461 - 466
  作者：Turnbull, K.、Saljoughian, M.

  DOI：——

  日期：——
• Lowe, James D.; Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 125 - 128
  作者：Lowe, James D.、Turnbull, Kenneth

  DOI：——

  日期：——
• Turnbull, Kenneth; Blackburn, Thomas L.; Esterline, Daniel T., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1259 - 1263
  作者：Turnbull, Kenneth、Blackburn, Thomas L.、Esterline, Daniel T.

  DOI：——

  日期：——