2,3-bis(methylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 65957-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,3-bis(methylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: Naphthalene, 1,2,3,4-tetrahydro-2,3-bis(methylene)-；2,3-dimethylidene-1,4-dihydronaphthalene
• CAS: 65957-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: ALIGMBZLWCPWKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(methylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  1H-环丙[b]蒽

  摘要：

  L'addition de Diels-Alder du bromo-1 chloro-2 cyclopropene avec le dimethyl-2,3 tetrahydro-1,2,3,4naphtalene dans THF a -20°C 管道，apres traitement part-BuOK，au cyclopropa [b] 蒽

  DOI：

  10.1021/ja00314a041
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 170.0 ℃ 、40.0 Pa 条件下， 反应 24.5h， 生成 2,3-bis(methylene)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  合成与性能1，1- Dihalogenocycloprop [ b ]蒽类†

  摘要：

  描述了1，1-二氟-1 H-环丙[ b ]蒽（3）的合成。合成的关键步骤是将1，2-二氯-3，3-二氟环丙烯（6）环加成到2，3-二甲基-1，2，3，4-四氢萘（5）上。的13 C-NMR。基于C，F耦合常数，选择性的H型去耦合以及所产生的残留C，H耦合来分配3的光谱。1，1-二氯衍生物4是通过相同的途径合成的，但不能分离得到纯净的。还原为1 H-环丙[ b ]蒽（2）和电离的实验3或4到阳离子16失败。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650405

文献信息

• Synthesis of 3,4-disubstituted furans via unsaturated cyclic peroxides arising by photooxygenation of 2,3-bis (bromomethyl)-1,3-butadiene and derived exocyclic dienes
  作者：Basri Atasoy、Recep Özen

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00875-2

  日期：1997.10

  The reaction of 2,3-bis (bromomethyl)-1,3-butadiene (3) with singlet oxygen resulted in the formation of a peroxide (4) which rearanged with CoTPP to bis(bromomethyl)furan. Zinc-induced debromination of cycloadducts which were obtained from the [2+4] Diels-Alder reactions of 3 with DMAD and benzyne gave exocyclic dienes 7 and 11 from which fused ring furans were prepared by photooxygenation followed

  2,3-双（溴甲基）-1,3-丁二烯（3）与单线态氧的反应导致形成过氧化物（4），该过氧化物与CoTPP重配成双（溴甲基）呋喃。由3与DMAD和苯并[3]的[2 + 4] Diels-Alder反应制得的锌诱导的环加合物脱溴反应，给出了环外二烯7和11，通过光氧合然后重排制备了稠合的环呋喃。4,5-二亚甲基-1,2-二恶烷（14）是由锌诱导的4脱溴合成的。研究了14与MTAD，单线态氧和DMAD的环加成反应。
• Synthesis of Cycloprop[<i>b</i>]anthracenes<i>via</i>Trapping of<i>o</i>-Naphthoquinodimethane
  作者：Paul Müller、Domingo Rodriguez

  DOI：10.1002/hlca.19830660820

  日期：1983.12.14

  Cycloprop[b]anthracenes 1, 1a, 1b are prepared in a 3-step synthesis starting from o-di(iodomethyl)benzene. The key step consists of trapping of o-naphthoquinodimethane (9) with 1,2-di- and tetrahalogenocyclopropenes (3, 3a, 4b).

  从邻-二（碘甲基）苯开始，以三步合成法制备环丙[ b ]蒽1、1a，1b。的关键步骤包括捕获的ø -naphthoquinodimethane （9）与1,2-二-和tetrahalogenocyclopropenes （3,3A，4B） 。
• Approaches to Cyclopropazulenes: Transannular Aldol Reactions of Some Derivatives of 1,10-Dibromobicyclo[8.1.0]undecane-3,8-dione
  作者：Alan D. Payne、Brian W. Skelton、Dieter Wege、Allan H. White

  DOI：10.1002/ejoc.200600893

  日期：2007.3

  novel class of nonbenzenoid cycloproparenes. The acid-catalysed transannular aldol reaction of 1,10-dibromobicyclo[8.1.0]undecane-3,8-dione (10) gives a single ketol 13 possessing the cyclopropane moiety fused to the five-membered ring. Similar behaviour is observed in the aldol reaction of 27, a benzo-fused analogue of 10. In the transannular aldol reaction of dione 45, the epoxy bridge forces the reaction

  本文介绍了环丙蕈烯（一种新型的非苯环丙芘烯）的潜在前体的合成方法。1,10-二溴双环 [8.1.0] 十一烷-3,8-二酮 (10) 的酸催化跨环醛醇反应得到单个酮醇 13，该酮醇 13 具有与五元环稠合的环丙烷部分。在 10 的苯并稠合类似物 27 的醛醇反应中观察到类似的行为。在二酮 45 的跨环醛醇反应中，环氧桥迫使反应以所需的方式进行，得到一个环系统（47 和 48），其中环丙烷环与七元环稠合。α,β-不饱和酮 47 被加工成苯并富烯衍生物 51，但无法通过整体脱氧和脱溴将其转化为苯并环丙蕈烯 58。本研究中使用的二酮通常通过适当的环状烯烃的臭氧分解以良好的收率获得。在 1a,9a-二溴-1a,2,3,8,9,9a-六氢-1H-环丙 [b] 蒽 (26) 的情况下，一种具有烯丙基和苄基亚甲基的烯烃，臭氧总体上影响脱氢而不是烯烃的裂解。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Diels-Alder approach to naphthocyclobutenes and anthrocyclobutenes
  作者：Randolph P. Thummel、Wesley E. Cravey、Wutichai Nutakul

  DOI：10.1021/jo00406a039

  日期：1978.6
• MULLER P.; REY M., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 1, 354-356
  作者：MULLER P.、 REY M.

  DOI：——

  日期：——