5-methoxybenzisothiazol-3(2H)-one | 4337-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-methoxybenzisothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 5-Methoxybenzo[d]isothiazol-3(2H)-one；5-methoxy-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 4337-49-9
• 化学式: C₈H₇NO₂S
• 分子量: 181.215
• InChiKey: GNXMAEFZIPLDJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxybenzisothiazol-3(2H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-chloro-5-methoxy-1,2-benzisothiazole
  参考文献：
  名称：

  Vitali; Gaetani; Mantovani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1969, vol. 24, # 4, p. 440 - 448

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-methoxybenzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于苯并异噻唑酮支架发现高效 SARS-CoV-2 Mpro 抑制剂

  摘要：

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128526

文献信息

• Synthesis and anti-bacterial activity of a library of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) derivatives amenable of crosslinking to polysaccharides
  作者：Fiorenza Viani、Bianca Rossi、Walter Panzeri、Luca Merlini、Alessandra M. Martorana、Alessandra Polissi、Yves M. Galante

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.025

  日期：2017.3

  1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) is one of the most common chemical biocides in industrial products, with a heterocyclic structure and a wide range of antimicrobial activity. A library of BIT derivatives was synthesized and characterized, from which 18 compounds were selected, tested for anti-bacterial activity relative to the parent molecule and amenable of coupling to plant polysaccharides in general

  1,2-苯并异噻唑-3（2H）-一（BIT）是工业产品中最常见的化学杀菌剂之一，具有杂环结构和广泛的抗菌活性。合成并表征了BIT衍生物的文库，从中选择了18种化合物，测试了相对于母体分子的抗菌活性，并适于与一般植物多糖，尤其是半乳甘露聚糖（GM）偶联，广泛用作流变学修饰剂，但“生物稳定性”有限。靶向BIT核心上的四个位点：杂环上的氮和氧原子，芳环上的C5和C6位置，引入了官能团。这项工作的最终目的是确定是否通过将杀生物剂与GM聚合物共价连接，可以提高其“生物稳定性”。
• An efficient approach to construct benzisothiazol-3(2H)-ones via copper-catalyzed consecutive reaction of 2-halobenzamides and carbon disulfide
  作者：Ting Li、Lei Yang、Kaidong Ni、Zhenyu Shi、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1039/c6ob00819d

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed reaction for the synthesis of benzisothiazol-3(2H)-ones has been developed, starting from easily available 2-halobenzamides and carbon disulfide, which gave the corresponding target products in 30–89% yield for 25 examples. The reaction proceeds via a consecutive process with S–C bond and S–N bond formation.

  从易于获得的2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳开始，已经开发出了一种高效的铜催化反应用于合成苯并异噻唑-3（2 H）-酮，该方法在25个实例中得到相应的目标产物，收率为30-89％。反应通过具有S–C键和S–N键形成的连续过程进行。
• FISCHER; HURNI, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1964, vol. 14, p. 1301 - 1306
  作者：FISCHER、HURNI

  DOI：——

  日期：——
• Vitali; Amoretti; Mossini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1968, vol. 23, # 5, p. 468 - 476
  作者：Vitali、Amoretti、Mossini

  DOI：——

  日期：——
• HEAT-SHIELDING MATERIAL AND WINDOW GLASS
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160290036A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Provided is a heat-shielding material including a substrate; a metal particle-containing layer which contains flat metal particles with a hexagonal shape or a circular shape; and a low refractive index layer with a refractive index of 1.45 or less, in which flat metal particles in which a principle planar surface of the flat metal particles is set with a planar orientation in a range of 0° to ±30° on average with respect to the other surface of the metal particle-containing layer are 50% by number or more of all the flat metal particles, the low refractive index layer is arranged on an uppermost surface on an indoor side when installing the heat-shielding material on a window glass, and the heat-shielding performance, visible light transmittance, and lightfastness in the heat-shielding material are excellent; and a window glass.