N-(2-Benzoylphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Benzoylphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₄
• 分子量: 345.354
• InChiKey: FSGVGXOGOKUZIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Benzoylphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 在 盐酸 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Synthesis of Functionalized 4-Substituted-4H-Benzo[d][1,3]oxazines via Intramolecular Cyclization of ortho-Amide-N-tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00534
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸酰氯 、 2-氨基二苯甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到N-(2-Benzoylphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Synthesis of Functionalized 4-Substituted-4H-Benzo[d][1,3]oxazines via Intramolecular Cyclization of ortho-Amide-N-tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00534

文献信息

• "Site Selective" Formation of Low-Valent Titanium Reagents: An "Instant" Procedure for the Reductive Coupling of Oxo Amides to Indoles
  作者：Alois Fuerstner、Achim Hupperts、Arne Ptock、Edo Janssen

  DOI：10.1021/jo00097a024

  日期：1994.9
• Regioselective ortho-acetoxylation/methoxylation of N-(2-benzoylphenyl)benzamides via substrate directed C–H activation
  作者：B.V. Subba Reddy、G. Revathi、A. Srinivas Reddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.098

  日期：2011.11

  A highly regioselective ortho-acetoxylation of N-(2-benzoylphenyl)benzamides has been achieved using a catalytic amount of Pd(OAc)(2) (10 mol %) and a stoichiometric amount of Phl(OAc)(2) in a mixture of acetic anhydride and acetic acid via C-H activation to produce the corresponding 2-acetoxybenzamides in good yields. ortho-Methoxylation has been accomplished using methanol under similar conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalyst-Free Synthesis of Functionalized 4-Substituted-4<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>][1,3]oxazines via Intramolecular Cyclization of <i>ortho-</i>Amide-<i>N</i>-tosylhydrazones
  作者：Jun Yan、Christine Tran、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00534

  日期：2023.7.7