3-(2-chlorophenyl)-propionanilide | 111383-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-propionanilide
• 英文别名: 3-(2-chloro-phenyl)-propionic acid anilide；3-(2-Chlor-phenyl)-propionsaeure-anilid；3-(2-chlorophenyl)-N-phenylpropanamide
• CAS: 111383-26-7
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• mdl: MFCD09419268
• 分子量: 259.735
• InChiKey: DRCJGGYPMCNWLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-propionanilide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-(2-(2-chlorophenyl)propyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Koenig; Huisgen, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 429,435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氯苯基)丙酰氯 、 苯胺 生成 3-(2-chlorophenyl)-propionanilide
  参考文献：
  名称：

  Koenig; Huisgen, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 429,435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aluminium Chloride-Catalyzed Intermolecular<i>vs</i>Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of Acrylanilides and 3-Chloropropanamides
  作者：I-Li Chen、Tai-Chi Wang、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1002/jccs.200000018

  日期：2000.2

  3-Phenylpropionanilide (4a) is obtained in a yield of 89% from acrylanilide by the treatment with AlCl3/benzene, compared with a yield of 39% by the 1,4-conjugate addition of phenyllithium. The formation of 4a indicated that an intermolecular Friedel-Crafts reaction occurred, rather than the relatively more facile intramolecular ring cyclization, and provided a more efficient route than a conjugate

  3-苯基丙酰苯胺 (4a) 通过用 AlCl3/苯处理由丙烯酰苯胺获得 89% 的产率，而通过 1,4-共轭添加苯基锂获得的产率为 39%。4a的形成表明发生了分子间Friedel-Crafts反应，而不是相对更容易的分子内环环化，并且为制备3-苯基丙酰苯胺及其衍生物提供了比苯基锂共轭加成更有效的途径。虽然甲氧基是亲核取代的活化剂，但在 N-苯基处引入甲氧基取代基并没有增加分子内环化的竞争能力，因为 催化去甲基化形成 ArOAlCl2 配合物，降低了 π- N-苯基芳香体系中的电子。
• Processes for preparing 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and the use in aripiprazole preparation thereof
  申请人：Naddaka Vladimir

  公开号：US20060079690A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The present invention provides improved processes for preparing the intermediate 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone (7-HQ), which may be used in preparing the drug aripiprazole. Among these processes are included three efficient processes for preparing 7-hydroxy-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone comprising reacting N-(3-methoxyphenyl)-3-chloropropionamide with AlCl 3 using novel reaction conditions thus obtaining a substantially pure product, which may be used in the subsequent steps for obtaining aripiprazole without further purification.

  本发明提供了改进的制备中间体7-羟基-3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮（7-HQ）的过程，该中间体可用于制备药物阿立哌唑。其中包括三种高效的制备7-羟基-3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮的过程，包括使用新的反应条件将N-（3-甲氧基苯基）-3-氯丙酰胺与AlCl3反应，从而获得可用于后续步骤制备阿立哌唑的基本纯净产物，无需进一步纯化。