6-benzyloxy-1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 32151-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• CAS: 32151-62-5
• 化学式: C₂₆H₂₈BrNO₄
• 分子量: 498.417
• InChiKey: AIHCJCSZYATTJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(benzyloxy)-1,9,10-trimethoxy-6-(methylsulfonyl)-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  发现具有潜在抗血小板和抗氧化剂作用的阿波啡类似物：设计，合成，结构-活性关系，生物学评估和计算机分子对接研究

  摘要：

  为了探索紫花碱生物碱的潜力，提出了一系列新的功能化的紫花碱类似物，它们在A环的C1 / C2处带有烷氧基（OCH 3，OC 2 H 5，OC 3 H 7）官能团和一个酰基（COCH 3和COPh）或苯磺酰基（SO 2 P h和SO 2 C ^ 6 ħ 4 -3-CH 3）合成了Aporphine支架B环N6位的官能团，并评估了其对花生四烯酸（AA）诱导的抗血小板凝集抑制活性和2,2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH）自由基清除抗氧化活性的作用，分别以乙酰水杨酸和抗坏血酸为标准。与AA诱导的血小板凝集抑制活性结果相关的初步构效关系表明，阿朴啡类似物1 [[1,2,9,10-四甲氧基-6 a，7-二氢-4 H-二苯并[ de，g ]]喹啉-6-（5 ħ） -基]乙酮和1- [2-（苄氧基）-1,9,10三甲氧基-6-一个，7-二氢-4- ħ -二苯并[de，g ]喹啉-6（5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800318
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-甲氧基苯乙酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-benzyloxy-1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  发现具有潜在抗血小板和抗氧化剂作用的阿波啡类似物：设计，合成，结构-活性关系，生物学评估和计算机分子对接研究

  摘要：

  为了探索紫花碱生物碱的潜力，提出了一系列新的功能化的紫花碱类似物，它们在A环的C1 / C2处带有烷氧基（OCH 3，OC 2 H 5，OC 3 H 7）官能团和一个酰基（COCH 3和COPh）或苯磺酰基（SO 2 P h和SO 2 C ^ 6 ħ 4 -3-CH 3）合成了Aporphine支架B环N6位的官能团，并评估了其对花生四烯酸（AA）诱导的抗血小板凝集抑制活性和2,2-二苯基-1-picylhydrazyl（DPPH）自由基清除抗氧化活性的作用，分别以乙酰水杨酸和抗坏血酸为标准。与AA诱导的血小板凝集抑制活性结果相关的初步构效关系表明，阿朴啡类似物1 [[1,2,9,10-四甲氧基-6 a，7-二氢-4 H-二苯并[ de，g ]]喹啉-6-（5 ħ） -基]乙酮和1- [2-（苄氧基）-1,9,10三甲氧基-6-一个，7-二氢-4- ħ -二苯并[de，g ]喹啉-6（5

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800318

文献信息

• TMEDA‐Catalyzed Regioselective Decarboalkoxy C−N Bond Formation: A Unified Direct Access to Indolo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinoline and Dibenzopyrrocoline Alkaloids
  作者：Lalit Yadav、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Mohit K. Tiwari、Abdul Rahaman T. A、Janmejaya Sen、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1002/asia.202200398

  日期：2022.8.15

  An unprecedented TMEDA-catalyzed, regioselective, decarboethoxy direct C−N coupling protocol towards the synthesis of dibenzopyrrocolines 17 a–i and 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline 15 a–f/18 a–c alkaloids via the identification of N, N, N′, N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a homogeneous catalyst is reported.

  一种前所未有的TMEDA催化、区域选择性、脱乙氧基直接C - N偶联方案，通过报道了 N, N, N', N'-四甲基乙二胺 ( TMEDA ) 作为均相催化剂的鉴定。