1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7-methyloct-4-yn-3-one | 932699-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7-methyloct-4-yn-3-one
• CAS: 932699-75-7
• 化学式: C₄₈H₆₆O₄Si₃
• 分子量: 791.306
• InChiKey: DIQITVYRPFJABJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7-methyloct-4-yn-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 碘 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 异丙醇 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,15-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-14-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,12,14-trimethylpentadeca-10,11-dien-7-one
  参考文献：
  名称：

  A Spirodiepoxide-Based Strategy to the A−B Ring System of Pectenotoxin 4

  摘要：

  A synthesis of a pectenotoxin 4 C1-C15 segment is reported. Suitable C1-C7 and C8-C15 segments were prepared, coupled, converted to I and the C3-hydroxy variant, and then cyclized. Key findings include the stereoselective conversion of the allene to the corresponding spirodiepoxide, oxidative cleavage of the p-methoxybenzyl ether, and cyclization of the spirodiepoxide to spiroketal II.

  DOI：

  10.1021/ol063087n
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propionic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-7-methyloct-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Spirodiepoxide-Based Strategy to the A−B Ring System of Pectenotoxin 4

  摘要：

  A synthesis of a pectenotoxin 4 C1-C15 segment is reported. Suitable C1-C7 and C8-C15 segments were prepared, coupled, converted to I and the C3-hydroxy variant, and then cyclized. Key findings include the stereoselective conversion of the allene to the corresponding spirodiepoxide, oxidative cleavage of the p-methoxybenzyl ether, and cyclization of the spirodiepoxide to spiroketal II.

  DOI：

  10.1021/ol063087n

文献信息

• A Spirodiepoxide-Based Strategy to the A−B Ring System of Pectenotoxin 4
  作者：Stephen D. Lotesta、Yongquan Hou、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ol063087n

  日期：2007.3.1

  A synthesis of a pectenotoxin 4 C1-C15 segment is reported. Suitable C1-C7 and C8-C15 segments were prepared, coupled, converted to I and the C3-hydroxy variant, and then cyclized. Key findings include the stereoselective conversion of the allene to the corresponding spirodiepoxide, oxidative cleavage of the p-methoxybenzyl ether, and cyclization of the spirodiepoxide to spiroketal II.