4-(((3,5-dimethylbenzyl)amino)methyl)benzyl 3,5-dimethylbenzoate compound with 6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine (1:1) | 1262997-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((3,5-dimethylbenzyl)amino)methyl)benzyl 3,5-dimethylbenzoate compound with 6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine (1:1)
• CAS: 1262997-19-2
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈*C₂₆H₂₉NO₂
• 分子量: 836.035
• InChiKey: SRCDXTOUTANNIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(((3,5-dimethylbenzyl)amino)methyl)benzyl 3,5-dimethylbenzoate compound with 6,7,9,10,12,13,20,21,23,24,26,27-dodecahydrodibenzo[b,n][1,4,7,10,13,16,19,22]octaoxacyclotetracosine (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Thermoresponsive Shuttling of Rotaxane Containing Trichloroacetate Ion

  摘要：

  A thermoresponsive rotaxane shuttling system was developed with a trichloroacetate counteranion of an ammonium/crown ether-type rotaxane. Chemoselective thermal decomposition of the ammonium trichloroacetate moiety on the rotaxane yielded the corresponding nonionic rotaxane accompanied by a positional change of the crown ether on the axle. The rotaxane skeleton facilitated effective dissociation of the acid, markedly lowering the thermal decomposition temperature.

  DOI：

  10.1021/ol301771w

文献信息

• Neutralization of a sec-Ammonium Group Unusually Stabilized by the “Rotaxane Effect”: Synthesis, Structure, and Dynamic Nature of a “Free” sec-Amine/Crown Ether-Type Rotaxane
  作者：Kazuko Nakazono、Toshikazu Takata

  DOI：10.1002/chem.201000968

  日期：2010.12.10

  us to isolate the free sec‐amine‐type rotaxane in a quantitative yield. The other approach was a synthesis based on a protection/deprotection protocol. The acylation of the sec‐ammonium moiety with 2,2,2‐trichloroethyl chloroformate gave an N‐carbamated rotaxane that could be deprotected by treating with zinc in acetic acid to afford the corresponding free sec‐amine‐type rotaxane in a quantitative

  十五年的难题得以解决：冠醚/仲铵盐型轮烷已被中和，这是最流行的化学事件，并且已分离出完全非离子冠醚/仲胺型轮烷。通过将二苯并[24]冠-8醚（DB24C8）和具有末端羟基的六氟磷酸仲铵（PF 6）的混合物通过与3,5-二甲基苯甲酸封端制备了[2]轮烷烷作为典型底物在三丁基膦作为催化剂存在下，乙酸酐的收率为90％。研究了几种中和轮烷铵的方法，以分离游离仲仲胺。降低热力学和动力学稳定性的胺型轮烷。一种方法是在其中软抗衡PF抗衡交换法6 -通过用四丁基氟化铵混合，从而降低了铵部分的阳离子特征与氟阴离子置换。随后用碱进行简单洗涤，使我们能够定量地分离出游离的仲胺型轮烷。另一种方法是基于保护/解除保护协议的综合。用2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯对仲铵基进行酰化，得到N-氨基甲酸酯化的轮烷，可以通过在乙酸中的锌处理将其脱保护，得到相应的游离基。仲胺型轮烷的定量收率。光谱和分析数据充分证实了游离仲胺型轮烷