7-methoxy-1-phenylnaphthalene | 27331-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-1-phenylnaphthalene
• 英文别名: methyl-(8-phenyl-[2]naphthyl)-ether；Methyl-(8-phenyl-[2]naphthyl)-aether；7-Methoxy-1-phenyl-naphthalin
• CAS: 27331-38-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: KOMPYRNICSLPKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  214-215 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1-phenylnaphthalene 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 8-phenylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体受阻的亲电芳香取代基中σ-复杂中间体的立体化学。（关于重氮偶合反应的第20次交流）†

  摘要：

  已经测量了重氮化的磺胺酸与9种2-萘酚衍生物的重氮偶合反应的动力学，所述2-萘酚各自在8位上具有取代基。反应通过一般的碱催化进行。已经从速率测量中评估了在存在变化浓度的碱（吡啶）存在下形成稳态中间体的速率常数（k 1）。类似地，已经确定了比率k 2 / k 1（其中k 2是质子从稳态中间体向碱的转移的速率常数，k -1是中间体解离的速率常数）。日志的依赖ķ 1上σ +米和比ķ 2 / ķ -1上的位阻参数ř ˚F（在本文所定义）被解释为证据稳态中间现有作为benzodienoneσ络合物与SP 3 -氢在拟赤道位置上键合，亲电体在拟轴上位。可以排除中间体引起的空间不稳定。因此，对比率k 2 / k -1的空间影响是由于对k 2的空间影响只要。如动力学氢同位素效应所示，8-（2'-吡啶基）-2-萘酚的重氮偶合受到分子内碱催化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530606
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-1-phenyl-3,4-dihydronaphthalene 在 selenium 作用下， 生成 7-methoxy-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  129. 1-苯基萘的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360000587

文献信息

• Synthesis of naphthalene derivatives through inexpensive BF3·Et2O-catalyzed annulation reaction of arylacetaldehydes with arylalkynes
  作者：ShiKai Xiang、Hao Hu、Jing Ma、YuanZhuo Li、BiQin Wang、Chun Feng、KeQing Zhao、Ping Hu、XiaoZhen Chen

  DOI：10.1007/s11426-013-4843-7

  日期：2013.7

  An inexpensive BF3·Et2O-catalyzed annulation reaction of arylacetaldehydes with arylalkynes has been developed. Various substituted phenylacetaldehydes and phenylacetylenes can undergo this reaction, producing corresponding α-aryl substituted naphthalene derivatives. Use of inexpensive and readily available BF3·Et2O catalyst constitutes the most attractive advantage of this transformation.

  已经开发了廉价的BF 3 ·Et 2 O催化的芳基乙醛与芳基炔的环化反应。各种取代的苯基乙醛和苯基乙炔可以进行该反应，产生相应的α-芳基取代的萘衍生物。使用廉价且容易获得的BF 3 ·Et 2 O催化剂构成了该转化方法最吸引人的优势。
• Photocyclization reactions of aryl polyenes. The photocychzation of 1-substitutedphenyl-4-phenyl-1,3-butadienes
  作者：Clifford C. Leznoff、Roger J. Hayward

  DOI：10.1139/v70-304

  日期：1970.6.15

  Irradiation of 1-p-substitutedphenyl-4-phenyl-1,3-butadienes gave mixtures of 1-p-substituted-phenylnaphthalenes and 7-substituted-1-phenylnaphthalenes. Photocyclization of 1-m-substituted-phenyl-4-phenyl-1,3-butadienes gave 1-m-substitutedphenylnaphthalenes, 6-substituted-1-phenylnaphthalenes, and 8-substituted-1-phenylnaphthalenes. Characterization of the photoproducts was achieved through synthesis by an independent method.

  对1-对位取代苯基-4-苯基-1,3-丁二烯的辐照产生了1-对位取代苯基萘和7-取代-1-苯基萘的混合物。对1-间位取代苯基-4-苯基-1,3-丁二烯的光环化反应产生了1-间位取代苯基萘、6-取代-1-苯基萘和8-取代-1-苯基萘。通过独立方法合成来对光产物进行表征。
• 129. Syntheses of 1-phenylnaphthalenes
  作者：William N. Howell、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9360000587

  日期：——
• Stereochemistry of the ?-Complex Intermediate in Sterically Hindered Electrophilic Aromatic Substitutions. (20th communication on diazo coupling reactions)
  作者：F. Snyckers、H. Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19700530606

  日期：——

  The kinetics of the diazo coupling reactions of diazotized sulfanilic acid with 9 derivatives of 2-naphthol, each containing a substituent in the 8-position, have been measured. The reactions proceed by general base catalysis. The rate constants (k1) for the formation of the steady-state intermediate in the presence of varying concentrations of a base (pyridine) have been evaluated from rate measurements

  已经测量了重氮化的磺胺酸与9种2-萘酚衍生物的重氮偶合反应的动力学，所述2-萘酚各自在8位上具有取代基。反应通过一般的碱催化进行。已经从速率测量中评估了在存在变化浓度的碱（吡啶）存在下形成稳态中间体的速率常数（k 1）。类似地，已经确定了比率k 2 / k 1（其中k 2是质子从稳态中间体向碱的转移的速率常数，k -1是中间体解离的速率常数）。日志的依赖ķ 1上σ +米和比ķ 2 / ķ -1上的位阻参数ř ˚F（在本文所定义）被解释为证据稳态中间现有作为benzodienoneσ络合物与SP 3 -氢在拟赤道位置上键合，亲电体在拟轴上位。可以排除中间体引起的空间不稳定。因此，对比率k 2 / k -1的空间影响是由于对k 2的空间影响只要。如动力学氢同位素效应所示，8-（2'-吡啶基）-2-萘酚的重氮偶合受到分子内碱催化。