1-(4-ethynylphenyl)-3-phenylurea | 1139942-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-ethynylphenyl)-3-phenylurea
• 英文别名: N-phenyl-N'-(4-ethynylphenyl)urea
• CAS: 1139942-24-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LTFVOFLJOHFKEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Pt(tBu3tpy)Cl](OTf) 、 1-(4-ethynylphenyl)-3-phenylurea 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到[Pt(tBu3tpy)(CCC6H4-4-NHC(O)NHC6H5)](OTf)
  参考文献：
  名称：

  具有脲基的乙炔 铂（ii）配合物的合成，表征，光物理和阴离子键合性能†

  摘要：

  新型的具有脲基的乙炔铂（II）络合物[Pt（t Bu 3 tpy）（C CC 6 H 4 -4-NHC（O）NHC 6 H 4 -4-R）]（OTf）（t Bu 3 tpy = 4,4'，4''-三叔丁基-2,2'：6'，2''-叔吡啶; R = H（3a），Cl（3b），CF 3（3c） ，和NO 2（3d）），已经合成并表征。3a，3a · DMF·THF，3b ·的晶体结构通过X射线衍射测定了CH 3 CN和3c · CH 3 CN。在λ > 380 nm处激发后，配合物3a–3d的固体样品在298 K处显示橙色光。已经通过CH 3 CN和DMSO中的UV-vis滴定实验研究了配合物3a–3d的阴离子结合特性。通常，在CH 3 CN中具有相同阴离子的3a-3d的log  K值取决于3a-3d乙炔配体上的取代基R并遵循以下顺序：R = NO 2（3d）> CF 3（3c）> Cl（3b）>

  DOI：

  10.1039/c5dt00307e
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 、 异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(4-ethynylphenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  具有脲基的乙炔 铂（ii）配合物的合成，表征，光物理和阴离子键合性能†

  摘要：

  新型的具有脲基的乙炔铂（II）络合物[Pt（t Bu 3 tpy）（C CC 6 H 4 -4-NHC（O）NHC 6 H 4 -4-R）]（OTf）（t Bu 3 tpy = 4,4'，4''-三叔丁基-2,2'：6'，2''-叔吡啶; R = H（3a），Cl（3b），CF 3（3c） ，和NO 2（3d）），已经合成并表征。3a，3a · DMF·THF，3b ·的晶体结构通过X射线衍射测定了CH 3 CN和3c · CH 3 CN。在λ > 380 nm处激发后，配合物3a–3d的固体样品在298 K处显示橙色光。已经通过CH 3 CN和DMSO中的UV-vis滴定实验研究了配合物3a–3d的阴离子结合特性。通常，在CH 3 CN中具有相同阴离子的3a-3d的log  K值取决于3a-3d乙炔配体上的取代基R并遵循以下顺序：R = NO 2（3d）> CF 3（3c）> Cl（3b）>

  DOI：

  10.1039/c5dt00307e

文献信息

• Design and synthesis of luminescence chemosensors based on alkynyl phosphine gold(i)–copper(i) aggregates
  作者：Xiaoming He、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/c1dt10197h

  日期：——

  Receptor-containing polynuclear mixed-metal complexes of gold(I)–copper(I) 1–3 based on a [Au3Cu2(CCPh)6}Au3PPh2–C6H4–PPh2}3]2+ (Au6Cu2) core with benzo-15-crown-5, oligoether and urea binding sites were designed and synthesized, respectively. These complexes exhibited remarkably strong red emission at ca. 619–630 nm in dichloromethane solution at room temperature upon photoexcitation at λ > 400 nm, with the emission quantum yield in the range 0.59–0.85. The cation-binding properties of 1 and 2 and the anion-binding properties of 3 were studied using UV-vis, emission and 1H NMR techniques. Complex 1, with six benzo-15-crown-5 pendants, was found to show a higher binding preference for K+, with a selectivity trend of K+ ≫ Cs+ > Na+ > Li+. The addition of metal ions (Li+, Na+, K+ and Cs+) to complex 1 led to a modest emission enhancement with a concomitant slight blue shift in energy and well-defined isoemissive points, which is attributed to the rigidity of the structure and the inhibited PET (photo-induced electron transfer) process from the oxygen to the aggregate as a result of the binding of the metal ion. The six urea receptor groups on complex 3 were found to form multiple hydrogen bonding interactions with anions, with the positive charge providing additional electrostatic interaction for anion-binding. The anion selectivity of 3 follows the trend F− > Cl− ≈ H2PO4− > Br− and the highest affinity towards F− is attributed to the stronger basicity of F−, as well as its good size match with the cavity of the urea pocket.

  分别设计并合成了以[Au3Cu2(CCPh)6}Au3PPh2âC6H4âPPh2}3]2+（Au6Cu2）为核心、具有苯并-15-冠醚-5、寡聚醚和脲结合位点的含受体多核混合金属金（I）â铜（I）1â3配合物。这些配合物在约 619â630 纳米波长的波长范围内显示出明显的红色发射。在室温下的二氯甲烷溶液中，当光激发波长δ" > 400 nm时，这些复合物在约 619â630 nm处显示出明显的强红色发射，发射量子产率在 0.59â0.85 之间。利用紫外可见光、发射和 1H NMR 技术研究了 1 和 2 的阳离子结合特性以及 3 的阴离子结合特性。研究发现，含有六个苯并-15-冠醚-5 下垂物的络合物 1 对 K+ 具有更高的结合偏好，其选择性趋势为 K+ â"Cs+ > Na+ > Li+。在复合物 1 中加入金属离子（Li+、Na+、K+ 和 Cs+）后，发射率会适度提高，同时能量会发生轻微的蓝移，并出现明确的等离点，这归因于结构的刚性以及金属离子的结合抑制了从氧到聚集体的 PET（光诱导电子转移）过程。研究发现，复合物 3 上的六个脲受体基团与阴离子形成了多种氢键相互作用，正电荷为阴离子结合提供了额外的静电作用。复合物 3 对阴离子的选择性呈 Fâ > Clâ â H2PO4â > Brâ 的趋势，对 Fâ 的亲和力最高，这是因为 Fâ 的碱性较强，而且其大小与脲口袋的空腔相匹配。
• Pichlmaier, Markus; Winter, Rainer F.; Zabel, Manfred, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4892 - 4903
  作者：Pichlmaier, Markus、Winter, Rainer F.、Zabel, Manfred、Zalis, Stanislav

  DOI：——

  日期：——
• US9233968B1
  申请人：——

  公开号：US9233968B1

  公开（公告）日：2016-01-12