2-phenylcyclobutanecarboxylic acid | 91142-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylcyclobutanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-Phenylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 91142-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NYTUABLWSVGNGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylcyclobutanecarboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-溴戊-1-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环丁基甲基溴的格氏试剂的形成和重排

  摘要：

  除了未重排的格氏试剂6之外，顺式或反式-2-苯基环丁基甲基溴与镁的反应还产生了重排的5-苯基-1-戊烯-5-基镁化合物7。前者似乎是由于格氏试剂形成过程中自由基中间体的快速重排所致。也发生6至7的重排，其速率被苯基加速。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80057-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-Phenyl-cyclobutanecarbaldehyde 在 air 作用下， 反应 120.0h， 以0.033 g的产率得到2-phenylcyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tatarova, L. E.; Yarovaya, O. I.; Volcho, K. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 7, p. 908 - 920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OXYGENIC COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1797953B1

  公开（公告）日：2011-01-05
• HILL, E. A.;HARDER, C. L.;WAGNER, R.;MEH, D.;BOWMAN, R. P., J. ORGANOMET. CHEM., 1986, 302, N 1, 5-17
  作者：HILL, E. A.、HARDER, C. L.、WAGNER, R.、MEH, D.、BOWMAN, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• Method for Producing Oxygen-Containing Compound
  申请人：Hagiya Koji

  公开号：US20080064898A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  An oxidation catalyst composition is obtained by mixing a selenium compound, a nitrogen-containing aromatic compound and an acid, and if necessary, in the presence of a solvent. The oxidation catalyst composition shows an oxidation catalyst activity in the oxidation reaction of an organic compound. For example, at least one oxygen-containing compound selected from an alcohol compound, an aldehyde compound, a ketone compound and a carboxylic acid compound is obtained by reacting the olefin compound having two or more hydrogen atoms on the carbon atom at α-position of a carbon-carbon double bond with an organic hydroperoxide compound in the presence of the oxidation catalyst composition.
• Tatarova, L. E.; Yarovaya, O. I.; Volcho, K. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 7, p. 908 - 920
  作者：Tatarova, L. E.、Yarovaya, O. I.、Volcho, K. P.、Korchagina, D. V.、Salakhutdinov, N. F.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Formation and rearrangement of the Grignard reagent from 2-phenylcyclobutylmethyl bromide
  作者：E.Alexander Hill、Constance L. Harder、Richard Wagner、David Meh、Richard P. Bowman

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80057-2

  日期：1986.3

  bromide with magnesium produces the rearranged 5-phenyl-1-penten-5-ylmagnesium compound 7 in addition to the unrearranged Grignard reagent 6. The former appears to result from very rapid rearrangement of a radical intermediate in the process of Grignard reagent formation. Rearrangement of 6 to 7 also occurs, at a rate which is accelerated by the phenyl group.

  除了未重排的格氏试剂6之外，顺式或反式-2-苯基环丁基甲基溴与镁的反应还产生了重排的5-苯基-1-戊烯-5-基镁化合物7。前者似乎是由于格氏试剂形成过程中自由基中间体的快速重排所致。也发生6至7的重排，其速率被苯基加速。