Ethyl 2-[(4-methylbenzoyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(4-methylbenzoyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: XHVYRALRZJHMLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(4-methylbenzoyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到N-hydroxy-2-(4-methylbenzamido)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  探索某些基于1,3-恶唑和1,3-噻唑的异羟肟酸作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和抗肿瘤剂。

  摘要：

  设计并合成了几种新型的含2-苯甲酰胺基恶唑/噻唑（5a-g，6a-g）或2-苯基磺酰胺基噻唑（8a-c）的异羟肟酸。化合物是通过两步途径直接获得的，从可商购的2-氨基恶唑-4-羧酸乙酯或2-氨基噻唑-4-羧酸乙酯开始。生物学评估表明，这些异羟肟酸通常对三种人类癌细胞系（SW620，结肠； PC-3，前列腺； NCI-H23，肺癌）表现出良好的细胞毒性，IC 50值在低微摩尔范围内，与SAHA相当。这些化合物还具有IC 50相对抑制的HDAC在亚微摩尔范围（0.010-0.131μM）和一些化合物的值（例如图5f，IC 50，0.010μM）甚至比SAHA（IC更有效50，0.025μM）在HDAC抑制。代表性化合物6a和8a似乎将SW620细胞周期停在了G2期，并显着诱导了SW620结肠癌细胞的早期和晚期凋亡。对HDAC2和HDAC6同工酶的对接实验表明，在HDAC活性位点的通道处存在有利

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103988
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 、 对甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以100%的产率得到Ethyl 2-[(4-methylbenzoyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  探索某些基于1,3-恶唑和1,3-噻唑的异羟肟酸作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂和抗肿瘤剂。

  摘要：

  设计并合成了几种新型的含2-苯甲酰胺基恶唑/噻唑（5a-g，6a-g）或2-苯基磺酰胺基噻唑（8a-c）的异羟肟酸。化合物是通过两步途径直接获得的，从可商购的2-氨基恶唑-4-羧酸乙酯或2-氨基噻唑-4-羧酸乙酯开始。生物学评估表明，这些异羟肟酸通常对三种人类癌细胞系（SW620，结肠； PC-3，前列腺； NCI-H23，肺癌）表现出良好的细胞毒性，IC 50值在低微摩尔范围内，与SAHA相当。这些化合物还具有IC 50相对抑制的HDAC在亚微摩尔范围（0.010-0.131μM）和一些化合物的值（例如图5f，IC 50，0.010μM）甚至比SAHA（IC更有效50，0.025μM）在HDAC抑制。代表性化合物6a和8a似乎将SW620细胞周期停在了G2期，并显着诱导了SW620结肠癌细胞的早期和晚期凋亡。对HDAC2和HDAC6同工酶的对接实验表明，在HDAC活性位点的通道处存在有利

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103988

文献信息

• Exploration of certain 1,3-oxazole- and 1,3-thiazole-based hydroxamic acids as histone deacetylase inhibitors and antitumor agents
  作者：Duong Tien Anh、Pham-The Hai、Le-Thi-Thu Huong、Eun Jae Park、Hye Won Jun、Jong Soon Kang、Joo-Hee Kwon、Do Thi Mai Dung、Vu Tran Anh、Van Thi My Hue、Sang-Bae Han、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103988

  日期：2020.8

  novel series of hydroxamic acids bearing 2-benzamidooxazole/thiazole (5a-g, 6a-g) or 2-phenylsulfonamidothiazole (8a-c) were designed and synthesized. The compounds were obtained straightforwards via a two step pathway, starting from commercially available ethyl 2-aminooxazole-4-carboxylate or ethyl 2-aminothiazole-4-carboxylate. Biological evaluation showed that these hydroxamic acids generally exhibited

  设计并合成了几种新型的含2-苯甲酰胺基恶唑/噻唑（5a-g，6a-g）或2-苯基磺酰胺基噻唑（8a-c）的异羟肟酸。化合物是通过两步途径直接获得的，从可商购的2-氨基恶唑-4-羧酸乙酯或2-氨基噻唑-4-羧酸乙酯开始。生物学评估表明，这些异羟肟酸通常对三种人类癌细胞系（SW620，结肠； PC-3，前列腺； NCI-H23，肺癌）表现出良好的细胞毒性，IC 50值在低微摩尔范围内，与SAHA相当。这些化合物还具有IC 50相对抑制的HDAC在亚微摩尔范围（0.010-0.131μM）和一些化合物的值（例如图5f，IC 50，0.010μM）甚至比SAHA（IC更有效50，0.025μM）在HDAC抑制。代表性化合物6a和8a似乎将SW620细胞周期停在了G2期，并显着诱导了SW620结肠癌细胞的早期和晚期凋亡。对HDAC2和HDAC6同工酶的对接实验表明，在HDAC活性位点的通道处存在有利