(S)-3-phenyl-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol | 769196-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 769196-54-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: APYNUSRMTBPETQ-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 在 盐酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,5S,6R)-6-hydroxyl-1-phenyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  简明（5R）-6-羟基-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]设计了一种不对称合成6-羟基-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷（HDBO）衍生物的简洁方法。

  DOI：

  10.1021/ol049008u
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 tin(ll) chloride 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-phenyl-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol 、 (S)-3-phenyl-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简明（5R）-6-羟基-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]设计了一种不对称合成6-羟基-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷（HDBO）衍生物的简洁方法。

  DOI：

  10.1021/ol049008u

文献信息

• A Sequential Indium-Mediated Aldehyde Allylation/Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction in the Synthesis of 2-Deoxy-β-<i>C</i>-Aryl Glycosides
  作者：John Alec Moral、Seong-Jin Moon、Samuel Rodriguez-Torres、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol901353f

  日期：2009.8.20

  Indium-mediated allylation of aldehydes with 2-chloro-3-iodopropene, followed by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with triarylindium reagents or arylboronic acids, leads to aryl-substituted homoallylic alcohols in good to excellent yields and diastereoselectivities. The products obtained from reactions conducted with D-glyceraldehyde acetonide can be transformed into 2-deoxy-beta-C-aryl ribofuranosides in high overall yields. Similarly, 2-deoxy-beta-C-aryl allopyranosides may be prepared efficiently from 2,4-O-benzylidene erythrose.
• Concise Asymmetric Synthesis of (5<i>R</i>)-6-Hydroxy-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane Derivatives
  作者：Chong-Feng Pan、Zu-Hui Zhang、Gao-Jun Sun、Zhi-Yong Wang

  DOI：10.1021/ol049008u

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A concise method to asymmetrically synthesize 6-hydroxy-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane (HDBO) derivatives was devised.

  [反应：见正文]设计了一种不对称合成6-羟基-3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷（HDBO）衍生物的简洁方法。