2-[羟基(苯基)甲基]丁-3-烯酸 | 69637-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-[羟基(苯基)甲基]丁-3-烯酸
• 英文名称: 2-[hydroxy(phenyl)methyl]but-3-enoic acid
• 英文别名: 2-(Hydroxy-phenylmethyl)but-3-enoic acid
• CAS: 69637-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: RCYCBODZKVSFMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  360.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[羟基(苯基)甲基]丁-3-烯酸 在 ammonium persulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2RS,3SR,4SR)-2-phenyl-4-(phenylseleno)tetrahydro-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃的催化氧杂烯基化-二硒烯化反应-3烯烃立体选择性一锅法转化为2,5-二氢呋喃

  摘要：

  已经开发了仅使用催化量的二苯基二硒化物和过量的过硫酸铵将2-甲氧基羰基-3-链烯醇转化为3-甲氧基羰基-2,5-二氢呋喃的立体选择性多步一锅法。在赤烯醇给反式二氢呋喃，而苏式立体给出相应的顺式产品。起始烯醇的构型是由中间体苯硒基四氢呋喃的构型推导的，后者是由烯醇与化学计算量的苯基硒烯基硫酸盐的反应独立获得的。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<797::aid-ejoc797>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸 、 苯甲醛 在 indium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到2-[羟基(苯基)甲基]丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  铟介导的 4-溴巴豆酸与醛和酮的加成——一种简单、高产的 α-烯丙基-β-羟基羧酸途径

  摘要：

  我们报告了一个简单的程序，用于将 4-溴巴豆酸添加到各种醛和酮中。在所有情况下，反应仅通过 α-加成进行，并且通常以中等至良好的产率 (42–100%)。溶剂的影响很小，可以选择多种条件（甲醇、乙醇、乙醇/水、水、四氢呋喃和离子液体 [bmIm][BF4]）。

  DOI：

  10.1071/ch03212

文献信息

• Synthesis of α-alkenyl-β-hydroxy adducts by α-addition of unprotected 4-bromocrotonic acid and amides with aldehydes and ketones by chromium(II)-mediated reactions
  作者：Ludger A. Wessjohann、Harry Wild、Leonildo A. Ferreira、Henri S. Schrekker

  DOI：10.1002/aoc.3488

  日期：2016.8

  The regioselective and diastereoselective chromium(II)‐mediated reactions of 4‐bromocrotonic acid or amides with aldehydes and ketones can proceed without the need to protect protic sites to generate the respective α‐alkenyl‐β‐hydroxy adducts, i.e. formally the addition of the α‐anion of a carboxylic acid or amide to an oxo‐compound is featured. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  可以进行4-溴巴豆酸或酰胺与醛和酮的区域选择性和非对映选择性铬（II）介导的反应，而无需保护质子位点以生成相应的α-烯基-β-羟基加合物，即正式添加具有羧酸或酰胺的α-阴离子与羰基化合物的特征。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Bis(triméthylsiloxy)-1,1 butadiène-1,3 et triméthylsilyl-4 butène-2 oate de triméthylsilyle: préparations et réactions avec le benzaldéhyde
  作者：M. Bellassoued、R. Ennigrou、M. Gaudemar

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80497-2

  日期：1988.1

  The preparations of 4-trimethylsilyl-2-butenoate trimethylsilyl ester and 1,1- bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene are described. The latter silyl derivative reacts with benzaldehyde in the presence of ZnBr2 in THF to give exclusively γ-substituted product (E configuration) in high yield. The fluoride ion catalyzed reaction affords predominantly α-alkylated compounds.

  描述了4-三甲基甲硅烷基-2-丁烯酸酯三甲基甲硅烷基酯和1，1-双（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯的制备。后者的甲硅烷基衍生物在ZnBr 2存在的条件下与苯甲醛在THF中反应，以高收率仅得到γ-取代的产物（E构型）。氟离子催化的反应主要得到α-烷基化的化合物。
• Sur la regio selectivite de la reaction du benzaldehyde avec les organozinciques issus du γ-bromocrotonate et du γ-bromosenecioate de trimethylsilyle
  作者：M. Bellassoued、M. Gaudemar、A. El Borgi、B. Baccar

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88088-8

  日期：1985.1
• Sur la reaction de reformatsky. Preparation et reactivite de l'organozincique issu du sel bromozincique de l'acide γ-bromocrotonique
  作者：M. Bellassoued、F. Habbachi、M. Gaudemar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96531-7

  日期：1985.1
• Silylcetenes acetals issus d'acides α,β-ethyleniques: Preparations et applications en synthese
  作者：M. Bellassoued、M. Gaudemar

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99191-5

  日期：1984.3