2-[羟基(苯基)甲基]丁-3-烯酸 | 69637-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 2-[羟基(苯基)甲基]丁-3-烯酸
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]but-3-enoic acid
• CAS: 69637-13-4；85379-10-8；85379-13-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: RCYCBODZKVSFMK-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  360.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium 4-bromocrotonate 、 苯甲醛 在 chromium dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到2-[羟基(苯基)甲基]丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  铬（II）介导的反应通过未保护的4-溴巴豆酸和酰胺与醛和酮的α加成反应合成α-烯基-β-羟基加合物

  摘要：

  可以进行4-溴巴豆酸或酰胺与醛和酮的区域选择性和非对映选择性铬（II）介导的反应，而无需保护质子位点以生成相应的α-烯基-β-羟基加合物，即正式添加具有羧酸或酰胺的α-阴离子与羰基化合物的特征。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3488

文献信息

• Exclusive <i>α</i>-Coupling in the Aldol Reaction of Unsaturated Trimethylsilyl Esters: An Efficient and Practical Direct Synthesis of Unsaturated <i>β</i>-Hydroxy Acids
  作者：Moncef Bellassoued、Jérôme Grugier、Nathalie Lensen、Audrey Catheline

  DOI：10.1021/jo020128u

  日期：2002.8.1

  give exclusively the alpha-condensation products in excellent yields. The unsaturated beta-hydroxy acids thus obtained were directly identified, and the usual conversion into their methyl esters with diazomethane was not necessary. Unsaturated ketones underwent Michael reaction through alpha-addition leading to the unsaturated 5-oxo acids.

  丁烯酸三甲基甲硅烷基酯和丁烯酸3-甲基丁酯的烯醇锂与醛和饱和或芳香族酮在-70℃下反应，以优异的产率仅得到α缩合产物。由此获得的不饱和β-羟基酸被直接鉴定，并且不需要用重氮甲烷通常转化为它们的甲酯。不饱和酮通过α加成反应发生迈克尔反应，从而导致不饱和5-氧代酸。
• Parra, Margarita; Mestres, Ramon; Aparicio, Domitila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 327 - 332
  作者：Parra, Margarita、Mestres, Ramon、Aparicio, Domitila、Durana, Nieves、Rubiales, Gloria

  DOI：——

  日期：——