N-(4-methoxyphenyl)-(E)-2-butenaldimine | 186347-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-(E)-2-butenaldimine
• 英文别名: (1E,2E)-N-(4-Methoxyphenyl)-2-buten-1-imine；(E)-N-(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-imine
• CAS: 186347-74-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: SHNIHOHCFPFIQH-GTAVMOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-(E)-2-butenaldimine 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R*,3R*)-3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Inversely-Fused Bicyclic .beta.-Lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00121a011
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 甲氧苯胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-(E)-2-butenaldimine
  参考文献：
  名称：

  源自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的类紫杉醇的合成及其构效关系。

  摘要：

  通过β-内酰胺合成子法合成了一系列衍生自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的新的类紫杉醇。如此合成的大多数新类紫杉醇对人卵巢（A121），非小细胞肺癌（A549），结肠（HT-29）和乳腺癌（MCF-7）癌细胞系均具有出色的细胞毒性，其中一些类紫杉醇显示的亚纳摩尔IC50值比紫杉醇和多西紫杉醇好几倍至1个数量级。3'-和3'-N位置的修饰对活性产生显着影响。对于C-3'处的取代基，细胞毒性以2-呋喃基约2-甲基-1-丙烯基>或= 2-甲基丙基>（E）-1-丙烯基>或=正丙基>苯基>>的顺序降低2，2-二甲基丙基。对于3'-N取代基，活性按照t-BuOCO> Ph>正己酰基的顺序降低。通过适当修饰C-10上的取代基，可以观察到对表达多药耐药性（MDR）表型的耐阿霉素的人乳腺癌细胞MCF7-R的细胞毒性显着增加。在C-10处观察到的取代基对MCF7-R活性的显着影响可归因于有效抑制

  DOI：

  10.1021/jm960563e

文献信息

• Double nucleophilic addition reaction to α,β-unsaturated aldimines promoted by aluminum chloride and a limited amount of water
  作者：Makoto Shimizu、Toshiki Ogawa、Takafumi Nishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01021-8

  日期：2001.8

  In the presence of AlCl3 and MS 4 A containing H2O, ketene silyl acetals underwent 1,4- and then 1,2-addition with α,β-unsaturated imines to give doubly alkylated products in good yields with high diastereomeric excesses.

  在含有H 2 O的AlCl 3和MS 4 A存在下，乙烯酮甲硅烷基乙缩醛先进行1,4-加成，然后与α，β-不饱和亚胺加成1,2-，以高收率得到双烷基化产物，且非对映异构体过量很高。