(5-bromo-(2S)-methyl-pentyloxy)-triisopropyl-silane | 342607-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5-bromo-(2S)-methyl-pentyloxy)-triisopropyl-silane
• 英文别名: (S)-(5-bromo-2-methylpentyloxy)triisopropylsilane；[(2S)-5-bromo-2-methylpentoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 342607-29-8
• 化学式: C₁₅H₃₃BrOSi
• 分子量: 337.416
• InChiKey: HKLJCAURHZAXIQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-(2S)-methyl-pentyloxy)-triisopropyl-silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 三乙基硼 、 二乙基异丙基胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 硼酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2S)-methyl-5-{2-methyl-(2R,3S)-[3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-(2S)-(triethyl-silanyloxy)-but-(3E)-enyl]-oxiranyl}-pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-[1R,2R]-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-N,2-dimethyl-4-pentenamide 在 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 ammonia borane 、 溴 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 (5-bromo-(2S)-methyl-pentyloxy)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷A和B的立体选择性合成是通过直接的一氧化氮环加成反应进行的。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0155635

文献信息

• Organocatalytic Alkyne Isomerizations under Flow Conditions Using Heterogeneous Bifunctional Polystyrene Bearing Phosphine and Phenol Groups
  作者：Andreas Kirschning、Patrick Toy、Sascha Ceylan、Henry Law

  DOI：10.1055/s-0036-1588589

  日期：——

  polymer bearing phosphine and phenol groups was developed to catalyze the isomerization of electronically activated alkynes. This organocatalytic process provided the corresponding (E,E)-dienes and was shown to work under both batch and flow conditions. A heterogeneous bifunctional polymer bearing phosphine and phenol groups was developed to catalyze the isomerization of electronically activated alkynes

  摘要 开发了带有膦和酚基团的非均相双官能聚合物，以催化电子活化炔烃的异构化。该有机催化过程提供了相应的（E，E）二烯，并显示出在间歇和流动条件下均有效。 开发了带有膦和酚基团的非均相双官能聚合物，以催化电子活化炔烃的异构化。该有机催化过程提供了相应的（E，E）二烯，并显示出在间歇和流动条件下均有效。
• Total Synthesis of Carolacton, a Highly Potent Biofilm Inhibitor
  作者：Thomas Schmidt、Andreas Kirschning

  DOI：10.1002/anie.201106762

  日期：2012.1.23

  Metals are the key players in the synthesis of caralacton, a strong inhibitor of bacterial biofilms. The total synthesis is based on several metal‐mediated key transformations such as the Ley and the Duthaler–Hafner aldol reactions, the Marshall reaction and Breit's substitution, as well as the Nozaki–Hiyama–Kishi and Negishi–Fu CC coupling reactions.

  金属是合成细菌生物膜的强抑制剂-内酰胺的关键参与者。的全合成是基于几个金属介导的密钥变换如莱伊和Duthaler-哈夫纳醛醇缩合反应中，马歇尔反应和半夏的取代，以及所述野崎-桧山-岸和根岸福Ç  C偶联反应。
• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo015791h

  日期：2001.9.1

  epothilones A and B are described. The routes described make extensive study of nitrile oxide cycloadditions as surrogates for aldol addition reactions and have led to the realization of a highly convergent synthesis based on the Kanemasa hydroxyl-directed nitrile oxide cycloaddition. As well, our synthetic efforts have led to the development of new reaction methodologies and served as the proving ground for

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。
• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Directed Nitrile Oxide Cycloaddition¹
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0155635

  日期：2001.4.1