2,3-Dihydro-6-hydroxy-4-methyl-furo<2.3-b>pyridin | 22385-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-6-hydroxy-4-methyl-furo<2.3-b>pyridin
• 英文别名: 4-Methyl-3,7-dihydrofuro[2,3-b]pyridin-6(2h)-one；4-methyl-3,7-dihydro-2H-furo[2,3-b]pyridin-6-one
• CAS: 22385-34-8
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: IVBKRUDIWDASEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-6-hydroxy-4-methyl-furo<2.3-b>pyridin 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2,6-Dihydroxy-3-(β-hydroxyethyl)-4-methylpyridin
  参考文献：
  名称：

  Ritchie, Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 244,249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ammonium salt of 2,6-dihydroxy-3-(β-hydroxyethyl)-4-methyl-5-cyanopyridine 在 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 2,3-Dihydro-6-hydroxy-4-methyl-furo<2.3-b>pyridin
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of azaindoles. 65. Synthesis of 1-benzyl-4-methyl-5-cyano-6-hydroxy-7-azaindoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513579

文献信息

• Reactions of 1-unsubstituted tautomeric 2-pyridones with benzyne.
  作者：MASAYUKI KUZUYA、AKIHIRO NOGUCHI、SHOJI KAMIYA、TAKACHIYO OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.33.2313

  日期：——

  The reactions of 1-unsubstituted 2-pyridones with benzyne afforded the Diels-Alder adduct, 5, 6-benzo-2-azabarrelen-3 (2H)-ones, together with a large amount of the Michael-type adduct, 2-phenoxypyridines.

  1-未取代的2-吡啶酮与苯炔的反应生成了Diels-Alder加成产物5, 6-苯并-2-氮杂巴雷ланы-3 (2H)-酮，同时生成了大量的迈克尔型加成产物2-苯氧基吡啶。
• The Structure–Reactivity–Chemoselectivity Relationship on the Reactions of 1-Unsubstituted Tautomeric 2-Pyridones with Benzyne
  作者：Masayuki Kuzuya、Akihiro Noguchi、Ei-ichi Mano、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1246/bcsj.58.1149

  日期：1985.4

  The reactions of 2-pyridones with benzyne were investigated in order to gain some insight into the structure–reactivity–chemoselectivity relationship involved in the tautomeric systems. All reactions examined have resulted in the formation of Diels-Alder and Michael-type adducts. It has been shown that the Diels-Alder reactivities were well correlated with the HOMO energy levels of the 2-pyridone form and the yields of the Michael-type adduct were closely associated with the tautomeric equilibria. In summary, the chemoselectivities of 2-pyridones in the reaction with benzyne were largely affected by the tautomeric properties.

  对2-吡啶酮与苯炔的反应进行了研究，以获取有关该互变异构体系中结构-反应性-化学选择性关系的深入见解。所有检查的反应都导致了狄尔斯-阿尔德和迈克尔型加成物的形成。研究表明，狄尔斯-阿尔德的反应性与2-吡啶酮形式的最高占据分子轨道（HOMO）能级之间有良好的相关性，而迈克尔型加成物的产率与互变平衡密切相关。总之，2-吡啶酮与苯炔反应中的化学选择性受到互变特性的很大影响。
• The alleged pyridone tautomer of 2,3-dihydro-4-methylfuro[2,3-b]-pyridin-6-ol
  作者：D. W. Jones

  DOI：10.1039/j39690001678

  日期：——

  The alleged isolable pyridone tautomer of the title compound is shown to be 4-methylpyridine-3-spirocyclopropane-2(3H),6(1H)-dione.

  所称标题化合物的所谓的可分离的吡啶酮互变异构体显示为4-甲基吡啶-3-螺环丙烷-2（3H），6（1H）-二酮。
• 3,4-Substituted Pyridines. I. Synthesis of 3-Vinyl-4-methylpyridine
  作者：Joseph R. Stevens、Ralph H. Beutel、Earl Chamberlin

  DOI：10.1021/ja01257a025

  日期：1942.5
• Rubzow; Jachonotow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1358; engl. Ausg. S. 1305
  作者：Rubzow、Jachonotow

  DOI：——

  日期：——