2-Propylchromen | 61469-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-Propylchromen
• 英文别名: (+/-)-2-Propyl-2H-chromen；2-propyl-2H-chromene；2-Propyl-2H-1-benzopyran；2-propyl-2H-chromene
• CAS: 61469-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YYLNSPWMPVRSGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propylchromen 、 8-溴-1-辛烯 在 二氯二茂锆 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(1-(pent-2-enyl)-oct-8-enyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Zr 催化的烯烃烷基化和烯丙基取代反应与亲电试剂

  摘要：

  双取代的芳基烯烃在 5 mol% Cp2ZrCl2、n-BuMgCl 和甲苯磺酸烷基酯或烷基溴化物的存在下进行有效的烷基化。在一类反应中（表 1），所得的烷基二茂锆（初始烷基化产物）与底物中的氢原子发生 β-氢化物提取，得到烯丙基烷基化产物（方案 5）。在另一类反应中，使用环状烯丙基醚（色烯）（表 2），在 C-C 键形成后发生 Zr-醇盐消除，以实现净烯丙基取代。提出这些反应涉及底物衍生的锆酸盐或锆茂-格氏试剂对各种甲苯磺酸盐和溴化物的亲核攻击。正烷基格氏试剂很少或没有竞争性亲电烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja000693j
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯基硼酸 、 水杨醛 在 二苄胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-Propylchromen
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称氢芳基化反应生成二萘嵌苯的动力学拆分和动态动力学拆分

  摘要：

  首次报道了色烯的高效动力学拆分和动态动力学拆分，它们是通过铑催化的不对称氢芳基化途径进行的。这种新方法可以以高收率和优异的ee 值（高达532的s因子）提供多种途径获得包含邻位立体异构中心的各种手性2,3-二芳基-苯并二氢吡喃，以及回收的手性黄酮。特别值得注意的是，该策略可以进一步扩展到建立苯二甲醛缩醛动力学拆分的动态版本，并允许完全接触手性异黄酮和α-芳基氢香豆素。

  DOI：

  10.1002/anie.201900721

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Chromanes by Copper‐Catalyzed Hydroamination of 2 <i>H</i> ‐Chromenes
  作者：Qingjing Yang、Sifeng Li、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/cctc.202000601

  日期：2020.6.18

  A copper/(R )‐DTBM‐SEGPHOS‐catalyzed enantioselective hydroamination of 2H ‐chromenes employing hydrosilanes and hydroxylamine esters has been developed. This protocol offers a highly efficient and direct route for accessing a series of 4‐aminochromanes in 50–88 % yields with 59–99 % enantioselectivities under mild reaction conditions.

  已经开发了使用氢硅烷和羟胺酯的铜/（R）-DTBM-SEGPHOS催化2 H-色酮的对映选择性加氢胺化反应。该方案为在温和的反应条件下，以50-88％的收率和59-99％的对映选择性提供了一系列4-氨基苯并二氢吡喃的高效途径。
• Zr-Catalyzed Olefin Alkylations and Allylic Substitution Reactions with Electrophiles
  作者：Judith de Armas、Stanley P. Kolis、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja000693j

  日期：2000.6.1

  Disubstituted aryl olefins undergo efficient alkylations in the presence of 5 mol % Cp2ZrCl2, n-BuMgCl, and alkyl tosylates or alkyl bromides. In one class of reactions (Table 1), the resulting alkyl zirconocene (initial alkylation product) undergoes β-hydride abstraction with a hydrogen atom from within the substrate to afford allylic alkylation products (Scheme 5). In another category of reactions, where cyclic

  双取代的芳基烯烃在 5 mol% Cp2ZrCl2、n-BuMgCl 和甲苯磺酸烷基酯或烷基溴化物的存在下进行有效的烷基化。在一类反应中（表 1），所得的烷基二茂锆（初始烷基化产物）与底物中的氢原子发生 β-氢化物提取，得到烯丙基烷基化产物（方案 5）。在另一类反应中，使用环状烯丙基醚（色烯）（表 2），在 C-C 键形成后发生 Zr-醇盐消除，以实现净烯丙基取代。提出这些反应涉及底物衍生的锆酸盐或锆茂-格氏试剂对各种甲苯磺酸盐和溴化物的亲核攻击。正烷基格氏试剂很少或没有竞争性亲电烷基化。
• Kinetic Resolution and Dynamic Kinetic Resolution of Chromene by Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydroarylation
  作者：Qingjing Yang、Yanbo Wang、Shihui Luo、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.201900721

  日期：2019.4.8

  A highly efficient kinetic resolution and dynamic kinetic resolution of chromene is reported for the first time and they procced by a rhodium‐catalyzed asymmetric hydroarylation pathway. This new approach offers versatile access to various chiral 2,3‐diaryl‐chromanes containing vicinal stereogenic centers, as well as the recovered chiral flavenes, in high yields with excellent ee values (s factor up

  首次报道了色烯的高效动力学拆分和动态动力学拆分，它们是通过铑催化的不对称氢芳基化途径进行的。这种新方法可以以高收率和优异的ee 值（高达532的s因子）提供多种途径获得包含邻位立体异构中心的各种手性2,3-二芳基-苯并二氢吡喃，以及回收的手性黄酮。特别值得注意的是，该策略可以进一步扩展到建立苯二甲醛缩醛动力学拆分的动态版本，并允许完全接触手性异黄酮和α-芳基氢香豆素。