4-(4-methylphenyl)-5-oxo-N-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide | 83570-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-5-oxo-N-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide
• CAS: 83570-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 311.364
• InChiKey: CKMXJKJGZVUJAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-4-(4-methylphenyl)-5-(oxohydrazinylidene)-N-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide 生成 4-(4-methylphenyl)-5-oxo-N-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ABDELHAMID, ABDOU, O.;HASSANEEN, HAMDI, M.;ABBAS, IKHLASS, M.;SHAWALI, AH+, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 10, 1527-1530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthesis of thiadiazolo [2,3-b] quinazoline derivatives via the Japp-Klingemann Reaction
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Hamdi M. Hassaneen、Ikhlass M. Abbas、Ahmad S. Shawali

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80243-3

  日期：1982.1

  Diazotized anathranilic acid and its methyl ester react with substituted α-thiocyanatoacetoacetanilides3a–c to give in both cases the corresponding thiadiazolo [2,3-b] quinazolines6a–c, respectively. A mechanism is proposed and it is substantiated by synthesis of6a from N-(2-car☐yphenyl)-C-phenylcarbamoyl hydrazidoyl chloride8a or its N-(2-methoxycarbonylcarbonylphenyl) analogue8d.

  重氮化的邻氨基苯甲酸及其甲酯与取代的α-硫氰酸根乙酰乙酰苯胺3a-c反应，在两种情况下分别给出相应的噻二唑并[2,3 - b ]喹唑啉6a-c。提出了一种机理，并通过由N-（2-car☐yphenyl）-C-苯基氨基甲酰基肼基十二烷基氯8a或其N-（2-甲氧基羰基羰基苯基）类似物8d合成6a来证实其机理。