4-hexyl-2H-furan-5-one | 87604-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-hexyl-2H-furan-5-one
• CAS: 87604-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JWFHNCFACDUHKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hexyl-2H-furan-5-one 在 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Hexyl-5-methylidenefuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new route towards fimbrolide analogues: importance of the exomethylene motif in LuxR dependent quorum sensing inhibition

  摘要：

  通过一种新的合成序列，合成了十六种芬布罗类（溴化的3-取代-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮）类似物，这些化合物是天然存在的细菌群体感应（QS）抑制剂。实验证明了亚甲基团的重要性，无论是溴化的还是非溴化的，在LuxR依赖的QS抑制中。其中一种活性最强的呋喃酮型QS抑制剂被鉴定出来，其IC50值为0.6 μM。

  DOI：

  10.1039/c2md20298k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7S)-2-hexyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 生成 4-hexyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  CANONNE, P.;AKSSIRA, M.;LEMAY, G., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 18, 1929-1932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation des lactones tricycliques pontees. Application a la synthese des butenolides trisubstitues en 2 et 4
  作者：Perséphone Canonne、Mohamed Akssira、Gilles Lemay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81808-0

  日期：1983.1

  Disubstituted endo tricyclic lactones have been prepared by the reaction of primary alkylmagnesium compounds with the endo bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2, 3 dicarboxylic anhydride. These lactones were alkylated and transformed into corresponding 3,5,5-trialkyl-2(5H) furanones.

  通过伯烷基镁化合物与内环双环[ 2.2.1 ]庚-5-烯-2，3二羧酸酐的反应制备了二取代三环内酯。将这些内酯烷基化并转化成相应的3,5,5-三烷基-2（5H）呋喃酮。
• Reductive Carbonylation of Acetylenes under Water-Gas Shift Reaction Conditions. Synthethis of Furan-2(5H)-ones from Terminal and Non-substituted Acetylenes
  作者：Takashi Joh、Hiroyuki Nagata、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1992.1305

  日期：1992.7

  Under water-gas reaction conditions terminal and non-substituted acetylenes are selectively converted into furan-2(5H)-ones by catalysis with a rhodium carbonyl cluster.

  在水-气反应条件下，末端和未取代的乙炔通过羰基铑簇的催化选择性转化为呋喃-2(5H)-酮。
• A new route towards fimbrolide analogues: importance of the exomethylene motif in LuxR dependent quorum sensing inhibition
  作者：Mohamad Sabbah、Maud Bernollin、Alain Doutheau、Laurent Soulère、Yves Queneau

  DOI：10.1039/c2md20298k

  日期：——

  Sixteen analogues of fimbrolides (brominated 3-substituted-5-methylene-2(5H)-furanones), naturally occurring bacterial quorum sensing (QS) inhibitors, were synthesized by a novel sequence. The importance of the methylene group, either brominated or non-brominated, in LuxR-dependent QS inhibition was demonstrated. One of the most active furanone-type QS inhibitors was identified, with an IC50 of 0.6 μM.

  通过一种新的合成序列，合成了十六种芬布罗类（溴化的3-取代-5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮）类似物，这些化合物是天然存在的细菌群体感应（QS）抑制剂。实验证明了亚甲基团的重要性，无论是溴化的还是非溴化的，在LuxR依赖的QS抑制中。其中一种活性最强的呋喃酮型QS抑制剂被鉴定出来，其IC50值为0.6 μM。
• CANONNE, P.;AKSSIRA, M.;LEMAY, G., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 18, 1929-1932
  作者：CANONNE, P.、AKSSIRA, M.、LEMAY, G.

  DOI：——

  日期：——