6-acetyl-1,3-dimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 120788-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-acetyl-1,3-dimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-acetyl-1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-acetyl-1,3-dimethylpyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 120788-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₃
• 分子量: 233.227
• InChiKey: XNGWDFYHZUOEFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-<(dimethylamino)methylene>amino-1,3-dimethyluracil 以 硝基苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-acetyl-1,3-dimethylpyrido<2,3-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶：一种多功能的氮杂二烯底物，用于环加成反应和迈克尔型反应

  摘要：

  6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1与电子不足的烯烃进行正式的[4 + 2]环加成反应，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶。与DMAD或偶氮二羧酸酯发生迈克尔加成反应，导致吡咯并[3,4-c]吡啶（X射线分析）和茶碱衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80505-5

文献信息

• 6-[(Dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyluracil: A versatile aza-diene substrate for cycloaddition and michael-type reactions
  作者：Eileen B. Walsh、Zhu Nai-Jue、Guo Fang、Heinrich Wamhoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80505-5

  日期：1988.1

  6-[(Dimethylamino)methylene]amino-1,3-dimethyluracil 1 undergoes formal [4+2] cycloaddition reactions with electron deficient olefins to give pyrido[2,3-d]pyrimidines. With DMAD or azodicarboxylates Michael addition occurs leading to pyrrolo[3,4-c]pyridines (X-ray analysis) and theophylline derivatives.

  6-[（（二甲基氨基）亚甲基]氨基-1,3-二甲基尿嘧啶1与电子不足的烯烃进行正式的[4 + 2]环加成反应，得到吡啶并[2,3-d]嘧啶。与DMAD或偶氮二羧酸酯发生迈克尔加成反应，导致吡咯并[3,4-c]吡啶（X射线分析）和茶碱衍生物。
• Walsh, Eileen B.; Wamhoff, Heinrich, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1673 - 1680
  作者：Walsh, Eileen B.、Wamhoff, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• Novel Synthesis of Pyrido[3,4-d]pyrimidines, Pyrido[2,3-d]pyrimidines, and Quinazolines via Palladium-catalyzed Oxidative Coupling
  作者：Kosaku Hirota、Hideki Kuki、Yoshifumi Maki

  DOI：10.3987/com-93-s99

  日期：——

  Oxidative-coupling of 6-azavinyl(or vinyl)-1,3-dimethyluracil derivatives (1, 5, and 7) with electron-deficient olefins in the presence of palladium acetate led to the formation of the corresponding 6-substituted pyrido[3,4-d]pyrimidines (4), pyrido[2,3-d]pyrimidines (6), and quinazolines (8 and 9), respectively, via an intermediacy of azatriene.
• Saikia; Thakur; Prajapati, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 4, p. 804 - 807
  作者：Saikia、Thakur、Prajapati、Sandhu

  DOI：——

  日期：——
• Hirota Kosaku, Kuki Hideki, Maki Yoshifumi, Heterocycles, 37 (1994) N 1, S 563-570
  作者：Hirota Kosaku, Kuki Hideki, Maki Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——