4-(6-hydroxybenzothiazol-2yl)benzonitrile | 1069020-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(6-hydroxybenzothiazol-2yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(6-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)benzonitrile；4-(6-Hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)benzonitrile；4-(6-hydroxy-1,3-benzothiazol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1069020-23-0
• 化学式: C₁₄H₈N₂OS
• 分子量: 252.296
• InChiKey: LUAUXSONSBOWCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-hydroxybenzothiazol-2yl)benzonitrile 、 D-半胱氨酸盐酸盐 在 哌啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到(S)-2-(4-(6-hydroxybenzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 π 扩展荧光素进行多组分生物发光成像

  摘要：

  荧光素酶-荧光素对的生物发光成像通常用于监测细胞和整个生物体的生物过程。然而，传统的生物发光探针在范围上是有限的，因为它们在生物环境中不容易区分，妨碍了对多细胞过程进行可视化的努力。此外，许多荧光素酶-荧光素对发出的光组织渗透性差，阻碍了在深层组织中可视化目标的努力。为了解决这些问题，我们合成了一组被预测为红移发光体的 π 延伸荧光素。支架被设计为旋转不稳定，因此它们只有在与能够增强平面性的荧光素酶配对时才会产生光。包含分子内“锁”的荧光素被鉴定为可行的发光探针。天然荧光素酶无法有效地处理类似物，但通过 Rosetta 引导的酶设计鉴定了一种互补的荧光素酶。与众所周知的生物发光工具相比，独特的酶-底物对发生了红移。该探针组也与其他荧光素酶-荧光素探针正交，可用于多组分成像。四种底物分辨荧光素酶在一次会话中成像。总的来说，这项工作提供了工程生物发光工具中 Rosetta 引导设计的第一个例子

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01064
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基苯并噻唑 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(6-hydroxybenzothiazol-2yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 π 扩展荧光素进行多组分生物发光成像

  摘要：

  荧光素酶-荧光素对的生物发光成像通常用于监测细胞和整个生物体的生物过程。然而，传统的生物发光探针在范围上是有限的，因为它们在生物环境中不容易区分，妨碍了对多细胞过程进行可视化的努力。此外，许多荧光素酶-荧光素对发出的光组织渗透性差，阻碍了在深层组织中可视化目标的努力。为了解决这些问题，我们合成了一组被预测为红移发光体的 π 延伸荧光素。支架被设计为旋转不稳定，因此它们只有在与能够增强平面性的荧光素酶配对时才会产生光。包含分子内“锁”的荧光素被鉴定为可行的发光探针。天然荧光素酶无法有效地处理类似物，但通过 Rosetta 引导的酶设计鉴定了一种互补的荧光素酶。与众所周知的生物发光工具相比，独特的酶-底物对发生了红移。该探针组也与其他荧光素酶-荧光素探针正交，可用于多组分成像。四种底物分辨荧光素酶在一次会话中成像。总的来说，这项工作提供了工程生物发光工具中 Rosetta 引导设计的第一个例子

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01064

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF LUCIFERIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LUCIFÉRINE
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2014162157A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to a compound having the formula (I): wherein ring A is an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclyl, or heteroaiyl ring; ring B is an optionally substituted 5- or 6-membered heterocyclyl, heteroaiyl, or hydrocarbon ring; R1 is hydrogen or an optionally substituted alkyl group; each R2, when present, is a group independently selected from optionally substituted hydroxyl, optionally substituted amino, optionally substituted thiol, optionally substituted alkyl, and optionally substituted aryl; R3 is an optionally substituted acyl group; M is a group selected from O, S, and NR4, wherein R4 is a group selected from hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaiyl, and optionally substituted heterocyclyl; X is an optionally substituted unsaturated hydrocarbon group or an optionally substituted alkylene carbonyl; and n is 0, 1, 2, or 3. Such compound is a substrate of luciferase enzymes.

  本发明涉及一种具有以下式子（I）的化合物： 其中，环A是一个可选择取代的5-或6-成员杂环基团或杂环基；环B是一个可选择取代的5-或6-成员杂环基团、杂环基或烃基环；R1是氢或可选择取代的烷基基团；每个R2，当存在时，是一个独立选择的基团，选自可选择取代的羟基、可选择取代的氨基、可选择取代的硫醇基、可选择取代的烷基和可选择取代的芳基；R3是可选择取代的酰基基团；M是从O、S和NR4中选择的基团，其中R4是从氢、可选择取代的烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的芳基、可选择取代的杂环芳基和可选择取代的杂环基团中选择的基团；X是可选择取代的不饱和烃基团或可选择取代的烷基酰基；n为0、1、2或3。此类化合物是荧光酶酶的底物。
• DERIVATIVES OF LUCIFERIN
  申请人：UCL Business Plc.

  公开号：EP2981527A1

  公开（公告）日：2016-02-10
• DERIVATIVES OF LUCIFERIN.
  申请人：University College Cardiff Consultants Limited

  公开号：EP2981527B1

  公开（公告）日：2018-10-31
• Multicomponent Bioluminescence Imaging with a π-Extended Luciferin
  作者：Zi Yao、Brendan S. Zhang、Rachel C. Steinhardt、Jeremy H. Mills、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/jacs.0c01064

  日期：2020.8.19

  visualize targets in deep tissues. To address these issues, we synthesized a set of π-extended luciferins that were predicted to be red-shifted luminophores. The scaffolds were designed to be rotationally labile such that they produced light only when paired with luciferases capable of enforcing planarity. A luciferin comprising an intramolecular "lock" was identified as a viable light-emitting probe. Native

  荧光素酶-荧光素对的生物发光成像通常用于监测细胞和整个生物体的生物过程。然而，传统的生物发光探针在范围上是有限的，因为它们在生物环境中不容易区分，妨碍了对多细胞过程进行可视化的努力。此外，许多荧光素酶-荧光素对发出的光组织渗透性差，阻碍了在深层组织中可视化目标的努力。为了解决这些问题，我们合成了一组被预测为红移发光体的 π 延伸荧光素。支架被设计为旋转不稳定，因此它们只有在与能够增强平面性的荧光素酶配对时才会产生光。包含分子内“锁”的荧光素被鉴定为可行的发光探针。天然荧光素酶无法有效地处理类似物，但通过 Rosetta 引导的酶设计鉴定了一种互补的荧光素酶。与众所周知的生物发光工具相比，独特的酶-底物对发生了红移。该探针组也与其他荧光素酶-荧光素探针正交，可用于多组分成像。四种底物分辨荧光素酶在一次会话中成像。总的来说，这项工作提供了工程生物发光工具中 Rosetta 引导设计的第一个例子