7-methyl-2,3-dihydrothieno<2,3-c>pyridine 1-oxide | 100037-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 7-methyl-2,3-dihydrothieno<2,3-c>pyridine 1-oxide
• 英文别名: 7-methyl-1-oxo-2,3-dihydrothieno<2,3-c>pyridine；7-Methyl-2,3-dihydrothieno[2,3-c]pyridine 1-oxide
• CAS: 100037-73-8
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: KFSMDHQUZXYCMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5-106.0 °C
• 沸点：
  339.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,3-dihydrothieno<2,3-c>pyridine 1-oxide 在 乙酸酐 作用下， 以88%的产率得到7-Methyl-thieno<2,3-c>pyridin
  参考文献：
  名称：

  与1,2,4-三嗪的炔硫基衍生物的新型分子内狄尔斯-阿尔德反应。噻吩并[2,3- ]吡啶和噻吩并[2,3- ]吡啶的新途径。

  摘要：

  将1,2,4-三嗪-6-硫酮与4-碘丁炔进行S-烷基化，然后氧化成亚砜并进行分子内环加成（在室温下），得到2,3-二氢噻吩并[2,3- ]吡啶。容易用乙酸酐脱水成噻吩并[2,3- ]吡啶。在1,2,4-三嗪-3-硫酮上进行的相同系列反应导致噻吩并[2,3- ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94842-1
• 作为产物：
  描述：

  6-But-3-ynylsulfinyl-5-methyl-1,2,4-triazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以69%的产率得到7-methyl-2,3-dihydrothieno<2,3-c>pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  与1,2,4-三嗪的炔硫基衍生物的新型分子内狄尔斯-阿尔德反应。噻吩并[2,3- ]吡啶和噻吩并[2,3- ]吡啶的新途径。

  摘要：

  将1,2,4-三嗪-6-硫酮与4-碘丁炔进行S-烷基化，然后氧化成亚砜并进行分子内环加成（在室温下），得到2,3-二氢噻吩并[2,3- ]吡啶。容易用乙酸酐脱水成噻吩并[2,3- ]吡啶。在1,2,4-三嗪-3-硫酮上进行的相同系列反应导致噻吩并[2,3- ]吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94842-1

文献信息

• Novel intramolecular diels-alder reactions with alkynylthio derivatives of 1,2,4-triazines. New routes to thieno[2,3-]pyridines and thieno[2,3-]pyridines.
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94842-1

  日期：1985.1

  S-Alkylation of 1,2,4-triazine-6-thiones with 4-iodobutyne, followed by oxidation to the sulfoxide and intramolecular cycloaddition (at room temperature),gives 2,3-dihydrothieno[2,3-]pyridines, which are readily dehydrated with acetic anhydride to thieno[2,3-]pyridines. The same series of reactions carried out on 1,2,4-triazine-3-thiones leads to thieno[2,3-]pyridines.

  将1,2,4-三嗪-6-硫酮与4-碘丁炔进行S-烷基化，然后氧化成亚砜并进行分子内环加成（在室温下），得到2,3-二氢噻吩并[2,3- ]吡啶。容易用乙酸酐脱水成噻吩并[2,3- ]吡啶。在1,2,4-三嗪-3-硫酮上进行的相同系列反应导致噻吩并[2,3- ]吡啶。
• TAYLOR, EDWARD C.;MACOR, JOHN E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 4984-4989
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、MACOR, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, E. C.;MACOR, JO. E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2419-2422
  作者：TAYLOR, E. C.、MACOR, JO. E.

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of thieno[2,3-c]pyridines and 3,4-dihydro-2H-thiopyrano[2,3-c]pyridines from 6-(alkynylthio)-1,2,4-triazines
  作者：Edward C. Taylor、John E. Macor

  DOI：10.1021/jo00282a006

  日期：1989.10