9-bromo-10-chlorotriptycene | 116263-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-bromo-10-chlorotriptycene
• 英文别名: 1-Bromo-8-chloropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene；1-bromo-8-chloropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 116263-71-9
• 化学式: C₂₀H₁₂BrCl
• 分子量: 367.672
• InChiKey: PODIQDPWOPGBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-chlorotriptycene 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 oxomolybdenum(4+);diperoxide 作用下， 生成 9-chloro-10-hydroxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  Transmission of polar substituent effects through the bicyclo[2.2.2]octane ring system as monitored by fluorine-19 NMR shifts: 19F NMR study of 10-substituted 9-fluorotriptycenes and 4-substituted-4'-fluorobibicyclo[2.2.2]octanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a011

文献信息

• Nucleophilic Substitution Induced by Electron Transfer at the Bridgehead of Polycyclic Alkanes: Competition between Polar and Radical Pathways
  作者：William Adcock、Christopher I. Clark、Neil A. Trout

  DOI：10.1021/jo001638w

  日期：2001.5.1

  triptycenes react predominantly by a polar mechanism initiated by the formation of a carbanion. In the case of the halo ketones (6, Y = O, X = Br and I), a mechanistic divergence of the reaction was unexpectedly encountered. Whereas the bromo ketone provides the substitution product (6, Y = O, X = SnMe(3)) in good yield (ca. 75%), apparently by a radical pathway, the iodo ketone yields a fragmentation

  一系列2,5（或1,4）-二氢金刚烷胺（4和5，X = Y =卤素）和9,10-二卤代三烯（7，X = Y =卤素）以及两个5-卤代（X）在不存在和存在叔丁胺（TBA）和二环己基膦（DCHP）的情况下，用THF中的Me（3）SnLi处理了金刚烷-2-酮（6，Y = O，X = Br和I）。这些反应的产物分布已通过（13）C和（119）Sn NMR光谱，气相色谱分析和GC / MS建立。前一种化合物（4和5）似乎仅通过自由基链反应（S（RN）1机理）反应生成锡取代产物。相比之下，三联体主要通过形成碳负离子引发的极性机制反应。在卤代酮（6，Y = O，X = Br和I）的情况下，意外地遇到了反应的机理分歧。溴代酮显然可以通过自由基途径以高收率（约75％）提供取代产物（6，Y = O，X = SnMe（3）），而碘代酮则可以产生碎片化产物（约95％）。产量）。这种机械转换突显了离去基团的电负性以
• Transmission of polar substituent effects through the bicyclo[2.2.2]octane ring system as monitored by fluorine-19 NMR shifts: 19F NMR study of 10-substituted 9-fluorotriptycenes and 4-substituted-4'-fluorobibicyclo[2.2.2]octanes
  作者：William Adcock、V. Sankar Iyer

  DOI：10.1021/jo00257a011

  日期：1988.10