ethyl 2-oxo-1-<(E)-styryl>cyclohexanecarboxylate | 122507-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-<(E)-styryl>cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-((E)-styryl)-2-oxocyclohexanecarboxylate；ethyl 2-oxo-1-[(E)-2-phenylethenyl]cyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 122507-81-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: SZQYPSFWBDRZIV-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-(2-tributylstannyl)ethene 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 作用下， 生成 ethyl 2-oxo-1-<(E)-styryl>cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷-1-烯基三乙酸铅对β-二羰基化合物的α-乙烯基化

  摘要：

  的处理（ë，ê）-distyrylmercury（1）与铅四乙酸，得到的混合物（ë）-styrylmercury乙酸酯（3）和（Ë） -苯乙烯基-三乙酸铅（2），其分解成（ë） -醋酸苯乙烯酯（4）和醋酸铅（II）。以这种方式产生的乙烯基铅化合物（2）与β-酮酸酯（5）迅速反应，以合成有用的产率得到α-（E）-苯乙烯基衍生物（6）。此程序用于（5）已用于二乙烯基汞化合物（7）-（13），以及α-（E）-苯乙烯基β-二羰基化合物（28），（30），（32）和（34）的合成。化合物（6），（28），（30），（32）和（34）。化合物（6），（28），（30），（32）和（34）也被通过与铅化合物（反应产生2通过下述物质反应生成的）三丁基- （ê）-styrylstannane（36）和四乙酸铅。分离相对稳定的环戊-1-烯基-三乙酸铅（21b），并使其与酮酯（5）反应，以定量获得化合物（18）

  DOI：

  10.1039/p19880002847

文献信息

• A New, Efficient Method for Direct α-Alkenylation of β-Dicarbonyl Compounds and Phenols Using Alkenyltriarylbismuthonium Salts
  作者：Yoshihiro Matano、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1021/jo0492721

  日期：2004.8.1

  β-diketone, and phenols with alkenyltriarylbismuthonium salts proceeded smoothly in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine to afford the corresponding α-alkenylated carbonyl compounds (β,γ-unsaturated carbonyl compounds) in good yields. The high leaving ability of the triarylbismuthonio group is a key driving force to achieve the C−C bond formation at the vinylic carbon under mild conditions.

  在1,1,3,3-四甲基胍存在下，β-酮酯，β-二酮和苯酚与α-烯基三芳基双bis盐的直接α-烯基化反应顺利进行，得到相应的α-烯基化羰基化合物（β，γ-不饱和羰基化合物），收率高。三芳基双变异基的高离去能力是在温和条件下在乙烯基碳上形成C-C键的关键驱动力。
• MOLONEY, MARK G.;PINHEY, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N0, C. 2847-2854
  作者：MOLONEY, MARK G.、PINHEY, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——