N-(tertbutoxycarbonyl)-N-(propargyl)methoxyamine | 391257-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(tertbutoxycarbonyl)-N-(propargyl)methoxyamine
• 英文别名: tert-butyl N-methoxy-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 391257-28-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: WZNXUDZEGTUIRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tertbutoxycarbonyl)-N-(propargyl)methoxyamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到O-methyl-N-prop-2-ynylhydroxylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对3-乙烯基-1,2,4-三嗪的有机催化氮杂-迈克尔反应作为有价值的双功能平台

  摘要：

  空前的催化氮杂-迈克尔加成反应，取代了3-乙烯基-1,2,4-三嗪，作为多米诺共轭物加成反应的反向双电子平台，反电子需求异Diels–Alder / RetroDiels–Alder（ih DA /使用高度酸性的三氟甲酰亚胺作为有机催化剂可实现r DA）反应。基于烷氧基胺亲核试剂的使用，该序列不仅突出了催化氮杂-迈克尔与链烯基氮杂芳烃反应的罕见实例，而且还证明可用于制备一系列与生物有关的四氢-[1,6]-萘啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00141
• 作为产物：
  描述：

  N-boc-O-甲基羟胺 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 以92%的产率得到N-(tertbutoxycarbonyl)-N-(propargyl)methoxyamine
  参考文献：
  名称：

  以碳-碳三键为自由基受体的底物级联自由基反应。

  摘要：

  异羟肟酸酯作为手性路易斯酸配位部分的局限性首先在涉及自由基加成和连续烯丙基化过程的分子间反应中显示出来。接下来，研究了异羟肟酸酯在以碳-碳三键为自由基受体的底物的级联加成-环化-捕获反应中的作用。当使用具有甲基丙烯酰基部分和碳-碳三键作为两种极性不同的自由基受体的底物时，级联反应有效地进行。手性路易斯酸和这些底物的适当组合也获得了高水平的对映选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.128

文献信息

• Total Synthesis of (±)-2-Debromohymenin via Gold-Catalyzed Intramolecular Alkyne Hydroarylation
  作者：Ravi P. Singh、Manojkumar R. Bhandari、Fatima M. Torres、Thomas Doundoulakis、Delphine Gout、Carl J. Lovely

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00883

  日期：2020.5.1

  An intramolecular, gold-catalyzed alkyne hydroarylation results in the formation of the core pyrroloazepinone framework of the hymenin group of oroidin alkaloids. Elaboration of the cyclic adduct via C2-azidation, bromination of the pyrrole, and deprotection set the stage for global reduction with Mo(CO)6 resulting in the formation 2-debromohymenin.

  分子内，金催化的炔烃加氢芳基化导致形成了类固醇激素生物碱的处女膜基团的核心吡咯并ze庚酮骨架。通过C2-叠氮化，吡咯的溴化和脱保护形成环状加合物，为通过Mo（CO）6整体还原而形成2-脱溴膜精的形成奠定了基础。