(E)-6-甲氧基-3-苯乙烯基色酮 | 1033328-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (E)-6-甲氧基-3-苯乙烯基色酮
• 英文名称: 6-methoxy-3-[(1E)-2-phenylethenyl]-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (E)-6-methoxy-3-styrylchromone；6-methoxy-3-[(E)-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 1033328-37-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: VPFZEPJEKJPRKK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-甲氧基-3-苯乙烯基色酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到trans-6-methoxy-3-(3-phenyloxiran-2-yl)chromone
  参考文献：
  名称：

  3-苯乙烯基色酮的微波诱导合成及区域和立体选择性环氧化

  摘要：

  3-甲酰基色酮和苯丙二酸在醋酸钠载体上微波辅助无溶剂合成(E)-3-苯乙烯基色酮；该方法以中等至良好的收率和完全的非对映选择性提供苯乙烯基衍生物。(E)- 和 (Z)-3-styrylchromones 的高度区域选择性环氧化的协议已经详细说明。用二甲基二环氧乙烷处理烯烃导致形成具有完全非对映选择性的 3-(3-芳基环氧乙烷-2-基)色酮，而在碱性条件下用过氧化氢处理得到相应的 2,3-环氧-3-苯乙烯色酮作为只有产品。在手性非外消旋金鸡纳生物碱季铵盐存在下进行环氧化，合成富含对映体的 2，3-epoxy-3-styrylchromanones，但只有中等 ee 值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701081
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-6-甲氧基-3-苯乙烯基色酮
  参考文献：
  名称：

  作为选择性单胺氧化酶 B 抑制剂的 3-苯乙烯基色酮衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列 3-苯乙烯基色酮衍生物并评估了单胺氧化酶 (MAO) A 和 B 抑制活性。除了化合物21之外，所有衍生物中的大多数选择性地抑制MAO-B 。化合物19在色酮环上的R 2处具有甲氧基，苯环上的R 4处具有氯，该化合物有效抑制MAO-B，IC 50值为2.2 nM。化合物1显示出最高的 MAO-B 选择性，选择性指数 >3700。对这些化合物的进一步分析表明，化合物1和19 是可逆和混合型 MAO-B 抑制剂，表明它们的作用方式可能是通过对 MAO-B 的紧密结合抑制。 3-苯乙烯基色酮衍生物的定量构效关系 (QSAR) 分析是通过分子操作环境 (MOE) 和 Dragon使用它们的 pIC 50值进行的。MAO-B 抑制活性的描述子有 1796 个，显示出显着的相关性（P < 0.05）。使用 AutoGPA 通过三维 QSAR 研究进一步研究了作为有用支架的 3-苯乙烯基色酮结构，该研究基于使用

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116255

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-styrylchromone derivatives as selective monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Koichi Takao、Yuri Takemura、Junko Nagai、Hitoshi Kamauchi、Kaori Hoshi、Ryo Mabashi、Yoshihiro Uesawa、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116255

  日期：2021.7

  synthesized and evaluated for monoamine oxidase (MAO) A and B inhibitory activities. Most of all derivatives inhibited MAO-B selectively, except compound 21. Compound 19, which had a methoxy group at R2 on the chromone ring and chlorine at R4 on phenyl ring, potently inhibited MAO-B, with an IC50 value of 2.2 nM. Compound 1 showed the highest MAO-B selectivity, with a selectivity index of >3700. Further

  合成了一系列 3-苯乙烯基色酮衍生物并评估了单胺氧化酶 (MAO) A 和 B 抑制活性。除了化合物21之外，所有衍生物中的大多数选择性地抑制MAO-B 。化合物19在色酮环上的R 2处具有甲氧基，苯环上的R 4处具有氯，该化合物有效抑制MAO-B，IC 50值为2.2 nM。化合物1显示出最高的 MAO-B 选择性，选择性指数 >3700。对这些化合物的进一步分析表明，化合物1和19 是可逆和混合型 MAO-B 抑制剂，表明它们的作用方式可能是通过对 MAO-B 的紧密结合抑制。 3-苯乙烯基色酮衍生物的定量构效关系 (QSAR) 分析是通过分子操作环境 (MOE) 和 Dragon使用它们的 pIC 50值进行的。MAO-B 抑制活性的描述子有 1796 个，显示出显着的相关性（P < 0.05）。使用 AutoGPA 通过三维 QSAR 研究进一步研究了作为有用支架的 3-苯乙烯基色酮结构，该研究基于使用
• Microwave-Induced Synthesis and Regio- and Stereoselective Epoxidation of 3-Styrylchromones
  作者：Tamás Patonay、Attila Kiss-Szikszai、Vera M. L. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、József Jekő

  DOI：10.1002/ejoc.200701081

  日期：2008.4

  highly regioselective epoxidation of (E)- and (Z)-3-styrylchromones have been elaborated. Treatment of the alkenes with dimethyldioxirane led to the exclusive formation of 3-(3-aryloxiran-2-yl)chromones with complete diastereoselectivity, whereas treatment with hydrogen peroxide under alkaline conditions afforded the corresponding 2,3-epoxy-3-styrylchromanones as the only products. Epoxidation performed

  3-甲酰基色酮和苯丙二酸在醋酸钠载体上微波辅助无溶剂合成(E)-3-苯乙烯基色酮；该方法以中等至良好的收率和完全的非对映选择性提供苯乙烯基衍生物。(E)- 和 (Z)-3-styrylchromones 的高度区域选择性环氧化的协议已经详细说明。用二甲基二环氧乙烷处理烯烃导致形成具有完全非对映选择性的 3-(3-芳基环氧乙烷-2-基)色酮，而在碱性条件下用过氧化氢处理得到相应的 2,3-环氧-3-苯乙烯色酮作为只有产品。在手性非外消旋金鸡纳生物碱季铵盐存在下进行环氧化，合成富含对映体的 2，3-epoxy-3-styrylchromanones，但只有中等 ee 值。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)