(R)-5-(1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-thiophene-2-carboxylic Acid Methyl Ester | 709613-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (R)-5-(1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-thiophene-2-carboxylic Acid Methyl Ester
• 英文别名: methyl 5-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 709613-19-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: HUTUFHOZTKEKTH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-thiophene-2-carboxylic Acid Methyl Ester 在 羟胺 、 sodium methylate 作用下， 生成 (R)-thiophene-2,5-dicarboxylic acid 2-hydroxyamide 5-[(1-phenyl-ethyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  2-三氟乙酰基噻吩，一种新的有效和选择性的II类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂系列。

  摘要：

  II类HDAC抑制剂的鉴定因缺乏有效的酶检测而受阻，在前一篇论文中，开发了两种检测以提高这些酶的效率：将活性位点组氨酸突变为酪氨酸，或使用三氟乙酰胺赖氨酸底物，可进行筛选以鉴定II类HDAC抑制剂。在本文中，已经证明2-三氟乙酰基噻吩抑制II类HDAC，从而导致开发出一系列5-（三氟乙酰基）噻吩-2-甲酰胺，它们是新颖的，有效的和选择性的II类HDAC抑制剂。具有结合的抑制剂的HDAC 4催化域的X射线晶体结构表明，这些化合物是活性位点抑制剂，并以其水合形式结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.026
• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二甲酸甲酯 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯化亚砜 为溶剂， 反应 89.0h， 以83%的产率得到(R)-5-(1-Phenyl-ethylcarbamoyl)-thiophene-2-carboxylic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Thiophene hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  化合物I1的(R)和(S)对映异构体是一种新型的抗增殖治疗剂。这些化合物具有HDAC抑制剂活性，可用于治疗癌症。还公开了制备和使用公式（I）化合物的方法，以及含有公式（I）化合物的制药组合物。

  公开号：

  US20040122079A1

文献信息

• US7098241B2
  申请人：——

  公开号：US7098241B2

  公开（公告）日：2006-08-29
• 2-Trifluoroacetylthiophenes, a novel series of potent and selective class II histone deacetylase inhibitors
  作者：Philip Jones、Matthew J. Bottomley、Andrea Carfí、Ottavia Cecchetti、Federica Ferrigno、Paola Lo Surdo、Jesus M. Ontoria、Michael Rowley、Rita Scarpelli、Carsten Schultz-Fademrecht、Christian Steinkühler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.026

  日期：2008.6

  HDAC inhibitors has been hampered by lack of efficient enzyme assays, in the preceding paper two assays have been developed to improve the efficiency of these enzymes: mutating an active site histidine to tyrosine, or by the use of a trifluoroacetamide lysine substrate, allowing screening to identify class II HDAC inhibitors. Herein, 2-trifluoroacetylthiophenes have been demonstrated to inhibit class

  II类HDAC抑制剂的鉴定因缺乏有效的酶检测而受阻，在前一篇论文中，开发了两种检测以提高这些酶的效率：将活性位点组氨酸突变为酪氨酸，或使用三氟乙酰胺赖氨酸底物，可进行筛选以鉴定II类HDAC抑制剂。在本文中，已经证明2-三氟乙酰基噻吩抑制II类HDAC，从而导致开发出一系列5-（三氟乙酰基）噻吩-2-甲酰胺，它们是新颖的，有效的和选择性的II类HDAC抑制剂。具有结合的抑制剂的HDAC 4催化域的X射线晶体结构表明，这些化合物是活性位点抑制剂，并以其水合形式结合。
• Thiophene hydroxamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040122079A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The (R) and (S) enantiomers of a compound of formula I 1 are novel antiproliferative therapeutic agents. These compounds have HDAC inhibitor activity and are useful in the treatment of cancer. Also disclosed are methods of making and using compounds of formula (I), as well as pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I).

  化合物I1的(R)和(S)对映异构体是一种新型的抗增殖治疗剂。这些化合物具有HDAC抑制剂活性，可用于治疗癌症。还公开了制备和使用公式（I）化合物的方法，以及含有公式（I）化合物的制药组合物。