4-chloro-N-[(E)-3-phenylpropylideneamino]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-[(E)-3-phenylpropylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O
• 分子量: 286.761
• InChiKey: JOWHYGDQDQTQDN-LDADJPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 4-chloro-N-[(E)-3-phenylpropylideneamino]benzamide 在 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4-Chloro-benzoic acid N'-(1-phenethyl-but-3-enyl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Phosphine oxides as efficient neutral coordinate-organocatalysts for stereoselective allylation of N-acylhydrazones

  摘要：

  研究发现，膦氧化物是 N-酰肼烯丙基化的高效中性配位有机催化剂（NCO）。在测试的膦氧化物中，发现三碳系双膦氧化物（dppp dioxide）最为有效，在 dppp dioxide 的存在下，反应性较低的芳香族和 α、β-不饱和 N-酰肼发生了烯丙基化以及非对映选择性的弯曲化。此外，还开发了一种聚合物支撑的氧化膦，作为一种有效的固定化 NCO。

  DOI：

  10.1039/b315037b

文献信息

• Catalytic asymmetric aza Diels–Alder reactions of hydrazones using a chiral zirconium catalyst
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yumiko Mizuki、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.111

  日期：2005.3

  Catalytic asymmetric aza Diels–Alder reactions of acylhydrazones with Danishefsky’s dienes have been developed. A chiral zirconium complex derived from zirconium propoxide and 3,3′,6,6′-I4BINOL was found to be effective in this reaction, and the desired optically active 2,3-dihydro-4-pyridone derivatives were obtained with high enantioselectivities. Asymmetric formal synthesis of a natural product

  已开发了酰基hydr与Danishefsky二烯的催化不对称氮杂Diels-Alder反应。已发现衍生自丙氧化锆和3,3'，6,6'-I 4 BINOL的手性锆络合物在该反应中有效，并以高收率获得了所需的旋光性2,3-二氢-4-吡啶酮衍生物对映选择性。使用该催化不对称反应作为关键步骤，进行了天然产物香氨酸的不对称形式合成。