N-methyl hexylsulfanylmaleimide | 1266664-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methyl hexylsulfanylmaleimide
• 英文别名: 3-(hexylthio)-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione；3-hexylsulfanyl-1-methyl-pyrrole-2,5-dione；3-hexylsulfanyl-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1266664-81-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 227.327
• InChiKey: LEFVWHTWGWCLHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl hexylsulfanylmaleimide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4RS,5RS,9SR,10SR)-4,5-dihexysulfanyl-2,7-dimethyl-2,7-diaza-bicyclo[3.5.0.0(5,9)]decantetra-1,3,6,8-one
  参考文献：
  名称：

  分子内硫代马来酰亚胺[2 + 2]光环加成：二硫键的立体选择性控制和瞬态吸收光谱观察激发态中间体

  摘要：

  硫代马来酰亚胺可进行有效的分子间 [2 + 2] 光环加成反应，并提供从光化学肽装订到聚合物交联的应用；然而，反应仅限于外型头对头异构体的形成。在此，我们提出了一种分子内变异，它完全逆转了这种光反应的立体化学结果，定量生成内加合物，最大限度地减少二硫键主链的结构扰动，并使量子产率增加10倍。我们演示了该反应在蛋白质支架上的应用，利用光赋予抗体片段缀合物硫醇稳定性。为了更多地了解这一类有趣的 [2 + 2] 光环加成反应，我们使用瞬态吸收光谱（电子和振动）来研究所涉及的激发态。观察到最初形成的 S 2 (π 1 π*) 激发态在系间穿越到三重态之前衰减到 S 1 (n 1 π*) 态。分子内 C-C 键形成的加速为解释反应效率的提高提供了证据，并讨论了各种激发态对羰基振动模式的影响。

  DOI：

  10.1039/d1sc06804k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 N-methyl hexylsulfanylmaleimide
  参考文献：
  名称：

  Reversible covalent linkage of functional molecules

  摘要：

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。

  公开号：

  US09295729B2

文献信息

• Optimised approach to albumin–drug conjugates using monobromomaleimide-C-2 linkers
  作者：Archie Wall、Karl Nicholls、Mikael B. Caspersen、Stig Skrivergaard、Kenneth A. Howard、Kersti Karu、Vijay Chudasama、James R. Baker

  DOI：10.1039/c9ob00721k

  日期：——

  Monobromomaleimides with C-2-PEG linkers offer an optimised platform for site-selective albumin conjugation, offering efficient conjugation and accelerated stabilising hydrolysis which prevents loss of drug during construction.

  单溴马来酰亚胺与C-2-PEG连接剂提供了一个优化的平台，用于位点选择性白蛋白结合，提供高效的结合和加速稳定水解，防止在构建过程中药物的丢失。
• [2 + 2] Photocycloadditions of thiomaleimides
  作者：Lauren M. Tedaldi、Abil E. Aliev、James R. Baker

  DOI：10.1039/c2cc31673k

  日期：——

  Thiomaleimides, generated by the addition of bromomaleimides to thiols including cysteine, undergo highly efficient [2 + 2] photocycloadditions.

  溴马来酰亚胺与硫醇（包括半胱氨酸）加成生成的硫代马来酰亚胺可发生高效的 [2â+â2] 光环加成反应。
• Reversible Covalent Linkage of Functional Molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US20120190124A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R 1 —H which comprises a first functional moiety of formula F 1 to a second functional moiety of formula F 2 wherein X, X′, Y, R 1 , F 1 and F 2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式（I）部分的化合物作为试剂，将式R1-H的化合物与第一功能基团式F1组成的化合物与第二功能基团式F2连接起来，其中X、X'、Y、R1、F1和F2的定义如本文所述。本发明还提供相关的过程和产品。本发明有用于创建功能共轭化合物，特别是至少有一个组分分子携带巯基的共轭物。
• Functionalisation of Solid Substrates
  申请人：Smith Mark

  公开号：US20120190579A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a product comprising a solid substrate and a moiety of formula (I) linked thereto: wherein X, X′ and R are as defined herein. The product is useful for immobilising target molecules such as molecules of biochemical interest to solid substrates for numerous applications, such as affinity chromatography, ELISA, biotechnological assay techniques and solid phase peptide synthesis.

  本发明涉及一种包括固体基质和与之连接的式(I)的基团的产品：其中X、X'和R的定义如本文所述。该产品可用于将靶分子（如生化学感兴趣的分子）固定到固体基质上，用于许多应用，例如亲和层析、ELISA、生物技术分析技术和固相肽合成。
• US9295729B2
  申请人：——

  公开号：US9295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29