3β-acetoxy-26,27-dimethylcholest-5-en-25-ol | 118790-91-3

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

3β-acetoxy-26,27-dimethylcholest-5-en-25-ol

英文别名

[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate

3β-acetoxy-26,27-dimethylcholest-5-en-25-ol化学式

CAS

118790-91-3

化学式

C₃₁H₅₂O₃

mdl

——

分子量

472.752

InChiKey

ZQQWPYBEDDXYLO-OJMNJZCNSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

7.85
重原子数：

34.0
可旋转键数：

8.0
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.9
拓扑面积：

46.53
氢给体数：

1.0
氢受体数：

3.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	26,27-dimethylcholest-5-ene-3β,25-diol	106372-45-6	C₂₉H₅₀O₂	430.715
——	3β-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)chol-5-en-24-ol	66414-43-5	C₂₉H₄₈O₃	444.698
——	3β-tetrahydropyranyloxychol-5-en-24-yl cyanide	70141-05-8	C₃₀H₄₇NO₂	453.709
(3beta)-胆甾-5-烯-3,24-二醇24-甲基苯磺酸酯3-O-四氢吡喃基醚	3β-tetrahydropyranyloxy-24-p-toluenesulfonyloxychol-5-ene	70141-04-7	C₃₆H₅₄O₅S	598.888

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-7-bromo-17-[(2R)-6-ethyl-6-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate	118790-98-0	C₃₁H₅₁BrO₃	551.648

反应信息

作为反应物：

描述：

3β-acetoxy-26,27-dimethylcholest-5-en-25-ol 在四丁基溴化铵氢氧化钾、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、四丁基氟化铵作用下，以四氢呋喃、甲醇、四氯化碳为溶剂，反应 0.33h，生成 25-羟基-26,27-二甲基维生素D3

参考文献：

名称：

Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

摘要：

1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

DOI：

10.1248/cpb.36.2303
作为产物：

描述：

(5R)-5-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hexanoic acid 在吡啶作用下，以四氢呋喃、盐酸、甲醇、乙醚为溶剂，反应 21.0h，生成 3β-acetoxy-26,27-dimethylcholest-5-en-25-ol

参考文献：

名称：

Synthesis of 26,27-dialkyl analogues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3.

摘要：

1α, 25-二羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (5)、1α, 25-二羟基-26, 27-二乙基维生素D3 (6)、25-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (7) 和1α-羟基-26, 27-二甲基维生素D3 (8)作为1α, 25-二羟基维生素D3 (1) 的二烷基类似物，以3β-羟基-胆酸 (9) 为起始物合成。当在大鼠中测试其增加血清钙浓度的能力时，5的活性略低于1，而6的活性则显著低。化合物8的活性低于1α-羟基维生素D3。在诱导HL-60细胞分化的测试中，5的活性是1的2.5倍，而6是1的12.5倍。

DOI：

10.1248/cpb.36.2303

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文献信息

IKEHGVA, NOBUO;EHGUTI, MASASI

作者：IKEHGVA, NOBUO、EHGUTI, MASASI

DOI：——

日期：——
EGUCHI, TADASHI;SAI, HIROSHI;TAKATSUTO, SUGURU;HARA, NORIYUKI;IKEKAWA, NO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2303-2311

作者：EGUCHI, TADASHI、SAI, HIROSHI、TAKATSUTO, SUGURU、HARA, NORIYUKI、IKEKAWA, NO+

DOI：——

日期：——

同类化合物

（5β）-17,20:20,21-双[亚甲基双（氧基）]孕烷-3-酮（5α）-2′H-雄甾-2-烯并[3,2-c]吡唑-17-酮（3β，20S）-4,4,20-三甲基-21-[[[三（异丙基）甲硅烷基]氧基]-孕烷-5-烯-3-醇-d6 （25S）-δ7-大发酸（20R）-孕烯-4-烯-3,17,20-三醇（11β，17β）-11-[4-（{5-[（4,4,5,5,5-五氟戊基）磺酰基]戊基}氧基）苯基]雌二醇-1,3,5（10）-三烯-3,17-二醇齐墩果酸衍生物1 黄麻属甙黄芪皂苷III 黄芪皂苷 II 黄芪甲苷 IV 黄芪甲苷黄肉楠碱黄果茄甾醇黄杨醇碱E 黄姜A 黄夹苷B 黄夹苷黄夹次甙乙黄夹次甙乙黄夹次甙丙黄体酮环20-(乙烯缩醛) 黄体酮杂质EPL 黄体酮杂质1 黄体酮杂质黄体酮杂质黄体酮EP杂质M 黄体酮EP杂质G(RRT≈2.53) 黄体酮EP杂质F 黄体酮6-半琥珀酸酯黄体酮 17alpha-氢过氧化物黄体酮 11-半琥珀酸酯黄体酮麦角甾醇葡萄糖苷麦角甾醇氢琥珀酸盐麦角甾烷-6-酮,2,3-环氧-22,23-二羟基-,(2b,3b,5a,22R,23R,24S)-(9CI) 麦角甾烷-3,6,8,15,16-五唑,28-[[2-O-(2,4-二-O-甲基-b-D-吡喃木糖基)-a-L-呋喃阿拉伯糖基]氧代]-,(3b,5a,6a,15b,16b,24x)-(9CI) 麦角甾烷-26-酸,5,6:24,25-二环氧-14,17,22-三羟基-1-羰基-,d-内酯,(5b,6b,14b,17a,22R,24S,25S)-(9CI) 麦角甾-8-烯-3-醇麦角甾-8,24(28)-二烯-26-酸,7-羟基-4-甲基-3,11-二羰基-,(4a,5a,7b,25S)- 麦角甾-7,22-二烯-3-酮麦角甾-7,22-二烯-17-醇-3-酮麦角甾-5,24-二烯-26-酸,3-(b-D-吡喃葡萄糖氧基)-1,22,27-三羟基-,d-内酯,(1a,3b,22R)- 麦角甾-5,22,25-三烯-3-醇麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3-酮麦角甾-1,4-二烯-3-酮,7,24-二(乙酰氧基)-17,22-环氧-16,25-二羟基-,(7a,16b,22R)-(9CI) 麦角固醇麦冬皂苷D 麦冬皂苷D 麦冬皂苷 B