3-chloro-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride | 25939-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride
• 英文别名: N-phenylbenzene-3-chloro-1-carbohydrazonoyl chloride；N-α-Chlor-3'-chlorbenzylidenphenylhydrazin；3-Chlorbenzoylchloridphenylhydrazon；m-chlorobenzoyl chloride phenylhydrazone；3-chloro-N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 25939-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 265.142
• InChiKey: ALKCQHMSVKTUPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  379.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺酮 、 3-chloro-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到5'‑(3‑chlorophenyl)‑3'‑phenyl‑3'H,12H‑spiro[indolo[2,1‑b]quinazoline‑6,2'‑[1,3,4]oxadiazol]‑12‑one
  参考文献：
  名称：

  由色胺酮和腈亚胺方便地合成螺吲哚并[2,1-b]喹唑啉-6,2'-[1,3,4]恶二唑

  摘要：

  摘要从吲哚[2,1 - b ]喹唑啉-6,12-二酮和13个azo酰基合成官能化螺吲哚并[2,1 - b ]喹唑啉-6,2'-[1,3,4]恶二唑的简便方法描述了回流MeCN中的氯化物。惰性气氛和缺乏活化剂或金属促进剂突出了这些转变。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-2367-3
• 作为产物：
  描述：

  m-chlorobenzaldehyde phenylhydrazone 在 二甲基硫 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  以腙磷烯酮为合成平台，通过可切换的化学选择性策略获得三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物

  摘要：

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00993

文献信息

• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• Diastereodivergent Synthesis of Pyrazoline Derivatives through [3 + 2] Cycloaddition of Baylis–Hillman Adducts and Nitrilimines
  作者：Yuan Zeng、Leijie Zhou、Xing Gao、Yang Wu、Qijun Wang、Zhenyan Guo、Jiaxing Huang、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/jhet.3344

  日期：2018.12

  In this paper, a [3 + 2] cycloaddition of Baylis–Hillman adducts and nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, providing a concise approach to access biologically important pyrazoline derivatives.

  在本文中，已经在温和的反应条件下实现了[3 + 2]的Baylis-Hillman加合物和亚硝胺的环加成反应，为获得重要的生物吡唑啉衍生物提供了一种简便的方法。
• Anthelmintic methods employing benzoyl chloride phenylhydrazones
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03932661A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  Certain benzoyl chloride phenylhydrazones have been found to be active against insects and mites, and they have also been found to be effective, broad-spectrum anthelmintics for suppressing parasitic worms in animals, particularly sheep. The benzoyl ring and the phenylhydrazone ring can be substituted with a halogen atom, a nitro group, or an alkyl group of from 1 to 6 carbon atoms, inclusive. A new class of pentahalobenzoyl chloride phenylhydrazones is described, particularly pentafluorobenzoyl chloride phenylhydrazones. The compounds are prepared by reacting a benzoic acid phenylhydrazide with phosphorus pentachloride to obtain a benzoyl chloride (dichlorophosphinyl)phenylhydrazone that is reacted with phenol to produce the desired benzoyl chloride phenylhydrazones. Certain of the compounds can be prepared by direct chlorination of a benzaldehyde phenylhydrazone. Methods of using the new compounds and new anthelmintic formulations are described. The new compound p-toluoyl chloride phenylhydrazone is effective against worms at rates at least as low as 100 mg./kg. of body weight in sheep.

  某些苯甲酰氯苯基肼已被发现对昆虫和螨具有活性，它们还被发现对动物，特别是羊体内的寄生虫蠕虫有抑制作用，是有效的广谱驱虫剂。苯甲酰环和苯基肼环可以被卤素原子、硝基团或含有1至6个碳原子的烷基取代。描述了一类新的五卤苯甲酰氯苯基肼，特别是五氟苯甲酰氯苯基肼。通过将苯甲酸苯基肼与五氯化磷反应以获得苯甲酰氯（二氯磷基）苯基肼，然后将其与酚反应以产生所需的苯甲酰氯苯基肼来制备这些化合物。其中的一些化合物可以通过对苯甲醛苯基肼进行直接氯化制备。描述了使用新化合物和新驱虫剂配方的方法。新化合物对羊体重至少为100毫克/千克的剂量具有对抗蠕虫的有效性。
• [3 + 2] Cycloaddition of <i>para</i>-Quinone Methides with Nitrile Imines: Approach to Spiro-pyrazoline-cyclohexadienones
  作者：Yingpeng Su、Yanan Zhao、Bingbing Chang、Xiaolong Zhao、Rong Zhang、Xuan Liu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00434

  日期：2019.6.7

  [3 + 2] cycloaddition of para-quinone methides with nitrile imines under mild conditions has been achieved. The corresponding spiro-pyrazoline-cyclohexadienone products were constructed in good to excellent yields (up to 97% yield) with high regioselectivity. This straightforward protocol exhibits good functional group tolerance and scalability and provides the spiro-pyrazoline-cyclohexadienones.

  [3 + 2]在温和的条件下，实现了对苯醌甲基化物与腈亚胺的环加成反应。相应的螺-吡唑啉-环己二烯酮产物以高至优异的产率（高达97％的产率）和高的区域选择性被构建。这个简单的协议具有良好的功能组耐受性和可扩展性，并提供了螺-吡唑啉-环己二酮。
• Spirotriazoline oxindoles: A novel chemical scaffold with in vitro anticancer properties
  作者：Carlos J.A. Ribeiro、Rute C. Nunes、Joana D. Amaral、Lídia M. Gonçalves、Cecília M.P. Rodrigues、Rui Moreira、Maria M.M. Santos

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.037

  日期：2017.11

  design and synthesis of a library of twenty-six spirotriazoline oxindoles and their in vitro evaluation as potential anticancer agents is reported. The antiproliferative activity of the synthesized compounds was assessed against four different cancer cell lines (HCT-116 p53 (+/+), HCT-116 p53 (−/−), MCF-7, and MDA-MB-231). Four spirotriazoline oxindoles showed selectivity against the four cancer cell

  报道了二十六个螺三唑啉恶唑的文库的设计和合成，以及作为潜在抗癌药的体外评价。评估了合成化合物对四种不同癌细胞系（HCT-116 p53 （+ / +），HCT-116 p53 （-/-），MCF-7和MDA-MB-231）。相对于非癌症衍生的HEK 293T细胞系，四个螺三唑啉羟吲哚显示出对四种癌细胞系的选择性。为了表征涉及复合抗肿瘤活性的分子机制，选择了两个螺三唑啉恶吲哚用于进一步研究。在HCT-116细胞中，这两种化合物均能够诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在G0 / G1期并上调p53稳态水平，同时降低其主要抑制剂MDM2。重要的是，在非恶性CCD-18Co人结肠成纤维细胞中，螺三唑啉恶唑诱导的细胞毒性作用在癌细胞中发生，而不会引起细胞死亡。此外，四个螺三唑啉恶唑类化合物对具有IC 50的三阴性乳腺癌细胞系MDA-MB-231具有选择性值为3.5–6.7μM。这些结果突出了螺三唑啉恶唑类的