N,N-bis(2-methoxyethyl)-2,2,3-trimethyl-3-butenylamine | 220264-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(2-methoxyethyl)-2,2,3-trimethyl-3-butenylamine
• 英文别名: N,N-bis(2-methoxyethyl)-2,2,3-trimethylbut-3-en-1-amine
• CAS: 220264-27-7
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂
• 分子量: 229.363
• InChiKey: KCVGKCLXEZBKQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-methoxyethyl)-2,2,3-trimethyl-3-butenylamine 在 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-<2-<2--1,1-dimethylethyl>(ethyldimethylsilyl)>allyllithium
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锂化合物溶剂化的受限立体化学：结构和动态后果

  摘要：

  已经制备了几种 1-硅烯丙基锂化合物，其中锂的潜在配体在 2 位被取代。它们是 [2-[[[cis-2,5-双(甲氧基甲基)-1-吡咯烷基]甲基]-1-(三甲基甲硅烷基)烯丙基]锂 (22), [2-[[cis-2,5-bis(甲氧基甲基）-1-吡咯烷基]甲基]-1-（二甲基乙基甲硅烷基）烯丙基]锂（23），[2-[[双（2-甲氧基乙基）氨基]甲基]-1-（二甲基乙基甲硅烷基）烯丙基]锂（24）， [2-[[双(2-甲氧基乙基)氨基]甲基]-1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)烯丙基]锂(25)和[2-[2-[双(2-甲氧基乙基)氨基]-1,1 -二甲基乙基](乙基二甲基甲硅烷基)]烯丙基锂(26)。使用二乙醚或 THF 溶液，所有这些化合物都表现出一个 13C 键，~8 Hz 的 7Li 自旋耦合，1:1:1:1 13C NMR 模式表明单体结构；都显示配体共振在磁性上不等价并显示 C1，

  DOI：

  10.1021/ja983047h
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-三甲基-3-丁烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-bis(2-methoxyethyl)-2,2,3-trimethyl-3-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锂化合物溶剂化的受限立体化学：结构和动态后果

  摘要：

  已经制备了几种 1-硅烯丙基锂化合物，其中锂的潜在配体在 2 位被取代。它们是 [2-[[[cis-2,5-双(甲氧基甲基)-1-吡咯烷基]甲基]-1-(三甲基甲硅烷基)烯丙基]锂 (22), [2-[[cis-2,5-bis(甲氧基甲基）-1-吡咯烷基]甲基]-1-（二甲基乙基甲硅烷基）烯丙基]锂（23），[2-[[双（2-甲氧基乙基）氨基]甲基]-1-（二甲基乙基甲硅烷基）烯丙基]锂（24）， [2-[[双(2-甲氧基乙基)氨基]甲基]-1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)烯丙基]锂(25)和[2-[2-[双(2-甲氧基乙基)氨基]-1,1 -二甲基乙基](乙基二甲基甲硅烷基)]烯丙基锂(26)。使用二乙醚或 THF 溶液，所有这些化合物都表现出一个 13C 键，~8 Hz 的 7Li 自旋耦合，1:1:1:1 13C NMR 模式表明单体结构；都显示配体共振在磁性上不等价并显示 C1，

  DOI：

  10.1021/ja983047h

文献信息

• Perturbation of Conjugation in Allylic Lithium Compounds Due to Stereochemical Control of Internal Lithium Coordination:  Crystallography, NMR, and Calculational Studies
  作者：Gideon Fraenkel、Albert Chow、Roland Fleischer、Hua Liu

  DOI：10.1021/ja030370y

  日期：2004.3.1

  Several allylic lithium compounds have been prepared with ligands tethered at C(2). These are with (CH(3)OCH(2)CH(2))(2)NCH(2)-, 6, 1-TMS 5, 1,3-bis(TMS) 8, and 1,1,3-tris(TMS) 9. Allylic lithiums with (CH(3)OCH(2)CH(2))(2)NCH(2)C(CH(3))(2)-, are 10, 1-TMS 11, and 1,3-bis(TMS), 12 compounds with -C(CH(3))(2)CH(2)N-((S)-(2-methoxymethyl)-pyrrolidino) at C(2) 13, 1-TMS 14, and 1,3-bis(TMS) 15. In the

  已经制备了几种烯丙基锂化合物，配体系在 C(2) 处。这些与 (CH(3)OCH(2)CH(2))(2)NCH(2)-, 6, 1-TMS 5, 1,3-bis(TMS) 8 和 1,1,3- tris(TMS) 9. 具有 (CH(3)OCH(2)CH(2))(2)NCH(2)C(CH(3))(2)- 的烯丙基锂是 10, 1-TMS 11,和 1,3-双 (TMS)，12 种化合物，在 C(2) 13 处具有 -C(CH(3))(2)CH(2)N-((S)-(2-甲氧基甲基)-吡咯烷基)， 1-TMS 14 和 1,3-双(TMS) 15。在固态下，8-10 和 12 是单体，6 和 13 是锂桥二聚体，5 和 7 是聚合物。在溶液中（NMR 数据），5、7-12、14 和 15 是单体，6 是二聚体。所有样品都显示锂最接近晶体结构中的末端烯丙基碳之一，并表现出单键 (13)C-(7)Li
• Restricted Stereochemistry of Solvation of Allylic Lithium Compounds:  Structural and Dynamic Consequences
  作者：Gideon Fraenkel、Joseph H. Duncan、Jinhai Wang

  DOI：10.1021/ja983047h

  日期：1999.1.1

  diethyl ether or THF solutions all these compounds exhibited one bond 13C, 7Li spin coupling of ∼8 Hz, a 1:1:1:1 13C NMR pattern indicating monomeric structures; all show ligand resonances to be magnetically nonequivalent and reveal C1, C3 13C NMR shifts of about 40 and 75 δ which lie between those for model delocalized 1 and localized species 2. These compounds are concluded to be examples of the heretofore

  已经制备了几种 1-硅烯丙基锂化合物，其中锂的潜在配体在 2 位被取代。它们是 [2-[[[cis-2,5-双(甲氧基甲基)-1-吡咯烷基]甲基]-1-(三甲基甲硅烷基)烯丙基]锂 (22), [2-[[cis-2,5-bis(甲氧基甲基）-1-吡咯烷基]甲基]-1-（二甲基乙基甲硅烷基）烯丙基]锂（23），[2-[[双（2-甲氧基乙基）氨基]甲基]-1-（二甲基乙基甲硅烷基）烯丙基]锂（24）， [2-[[双(2-甲氧基乙基)氨基]甲基]-1-(叔丁基二甲基甲硅烷基)烯丙基]锂(25)和[2-[2-[双(2-甲氧基乙基)氨基]-1,1 -二甲基乙基](乙基二甲基甲硅烷基)]烯丙基锂(26)。使用二乙醚或 THF 溶液，所有这些化合物都表现出一个 13C 键，~8 Hz 的 7Li 自旋耦合，1:1:1:1 13C NMR 模式表明单体结构；都显示配体共振在磁性上不等价并显示 C1，