3α-acetoxy-23-iodo-24-nor-5βH-cholan-12-one | 102720-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-23-iodo-24-nor-5βH-cholan-12-one
• CAS: 102720-55-8
• 化学式: C₂₅H₃₉IO₃
• 分子量: 514.487
• InChiKey: IOULQWDIPCDKSA-FCTQIPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3α-acetoxy-12-oxo-5β-cholanoic acid-(24) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 碘仿 、 草酸氯化物 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 以 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3α-acetoxy-23-iodo-24-nor-5βH-cholan-12-one
  参考文献：
  名称：

  新的自由基链反应的发明。第八部分 硫代异羟肟酸酯的自由基化学；一种由羧酸生成碳自由基的新方法

  摘要：

  N-羟基吡啶-2-硫酮的脂族和脂环族酯很容易在自由基链反应中被三丁基锡烷还原以提供正烷烃。1在不存在锡烷的情况下，会发生平滑的脱羧latlive重排，从而生成2-取代的硫代吡啶。1该反应中存在的自由基与-丁基硫醇一起引发有效的自由基反应，形成正构烷烃和2-吡啶基-丁基二硫化物。1类似地，这些碳自由基可通过卤素原子转移而捕获，得到正烷基氯化物，溴化物和碘化物。2在叔丁基硫醇的存在下，用氧气在另一个自由基链反应中形成相应的正烷基氢过氧化物。3

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97173-x

文献信息

• The free radical chemistry of carboxylic esters of 2-selenopyridine--oxide: a convenient synthesis of (L)-vinylglycine
  作者：Derek H.R. Barton、David Crich、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97206-0

  日期：1985.1

  Optically pure (L)-vinylglycine has been synthesised by two different methods. The first of these involves protected (L)-glutamate esters of N-hydroxy-2-seleno-pyridine. Such esters are shown to undergo the same decarboxylotive rearrangement as their thio-analogues. Oxidative elimination of the selenopyridine residue with ozone, and with the aid of hex-1-ene as sacrificial olefin for the work-up, gave

  光学纯的（L）-乙烯基甘氨酸已经通过两种不同的方法合成。这些中的第一个涉及N-羟基-2-硒代吡啶的受保护的（L）-谷氨酸酯。这类酯显示出与其硫代类似物相同的脱羧基重排。用臭氧氧化除去硒吡啶吡啶残基，并借助于己烯-1-烯作为后处理的牺牲烯烃，得到所需的（L）-乙烯基甘氨酸衍生物。类似地，在适当保护的（L）-谷氨酸衍生物的末端羧基上的修饰的Hunsdiecker反应产生了正溴化物，其在用苯基硒化物阴离子处理时容易得到相应的苯基硒化物。顺序则如上所述。