threo-2-amino-3-iodo-octadecan-1-ol hydrochloride | 111168-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: threo-2-amino-3-iodo-octadecan-1-ol hydrochloride
• CAS: 111168-17-3
• 化学式: C₁₈H₃₈INO*ClH
• 分子量: 447.871
• InChiKey: NHWKODYUQIFDMQ-JAXOOIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-amino-3-iodo-octadecan-1-ol hydrochloride 在 Amberlyst A 26 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-2-hydrxymethyl-3-pentadecylaziridine
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-2-烯和3-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-1-烯的碘环官能化。（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯和（±）-苏型-鞘氨醇三乙酸酯的合成

  摘要：

  从（Z）-十八烷基-2-烯-1-醇容易获得的（Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基十八烷基-2-烯用N-碘代琥珀酰亚胺酰亚胺化，得到4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-。 4,5-二氢-恶唑。从该化合物中，两条路线被开发，无论是纯的（±） -赤型-sphinganine三乙酸酯纯或（±） -苏型分别-sphinganine三乙酸酯，。中性裂解4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑得到相应的酰胺，该酰胺通过用Amberlyst A 26（CO 3 2-形式）处理而得到顺式-4-羟甲基-5-十五烷基-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑与少量顺式-2-羟甲基-3-十五烷基氮丙啶。恶唑水解并完全乙酰化后，以70％的收率获得（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯。在另一方面中，4-（1- iodohexadecyl）的酸裂解恶唑2-氨基-3-碘-十八烷-1-醇盐酸盐，其直接用Amberlyst A

  DOI：

  10.1039/p19860001339
• 作为产物：
  描述：

  octadec-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 threo-2-amino-3-iodo-octadecan-1-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-2-烯和3-三氯乙二酰亚胺基氧基烷-1-烯的碘环官能化。（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯和（±）-苏型-鞘氨醇三乙酸酯的合成

  摘要：

  从（Z）-十八烷基-2-烯-1-醇容易获得的（Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基十八烷基-2-烯用N-碘代琥珀酰亚胺酰亚胺化，得到4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-。 4,5-二氢-恶唑。从该化合物中，两条路线被开发，无论是纯的（±） -赤型-sphinganine三乙酸酯纯或（±） -苏型分别-sphinganine三乙酸酯，。中性裂解4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑得到相应的酰胺，该酰胺通过用Amberlyst A 26（CO 3 2-形式）处理而得到顺式-4-羟甲基-5-十五烷基-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑与少量顺式-2-羟甲基-3-十五烷基氮丙啶。恶唑水解并完全乙酰化后，以70％的收率获得（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯。在另一方面中，4-（1- iodohexadecyl）的酸裂解恶唑2-氨基-3-碘-十八烷-1-醇盐酸盐，其直接用Amberlyst A

  DOI：

  10.1039/p19860001339