(E)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pent-2-enoic acid methyl ester | 100867-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: 5-phthalimido-pent-2-enoic acid methyl ester；5-Phthalimido-pent-2-ensaeure-methylester；methyl (E)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-2-enoate
• CAS: 100867-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: GXHGIOFZJLTLJQ-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pent-2-enoic acid methyl ester 在 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 methyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Über die Wolffsche Umlagerung von 1-Diazo-3-brom-ω-phthalimido-alkanonen-(2)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905669
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丁酸 在 氯化亚砜 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 (E)-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Über die Wolffsche Umlagerung von 1-Diazo-3-brom-ω-phthalimido-alkanonen-(2)

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905669

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Terminal Alkenes To Produce α,β-Unsaturated Esters: The Key Role of Acetonitrile as a Ligand
  作者：Andrei V. Malkov、Nolwenn Derrien、Maciej Barłóg、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.201304798

  日期：2014.4.14

  A mild protocol has been developed for the PdII‐catalyzed alkoxycarbonylation of terminal olefins to produce α,β‐unsaturated esters with a wide range of substrates. Key features are the use of MeCN as solvent (and/or ligand) to control the reactivity of the intermediate Pd complexes and the combination of CO with O2, which facilitates the CuII‐mediated reoxidation of the Pd0 complex to PdII and prevents

  已开发出一种温和的方案，用于末端烯烃的Pd II催化的烷氧羰基化反应，以生产具有多种底物的α，β-不饱和酯。关键特征是使用MeCN作为溶剂（和/或配体）来控制中间Pd配合物的反应性，以及CO与O 2的组合，这有助于Cu II介导的Pd 0配合物向Pd II和Pd II的再氧化。防止双羰基化。
• Phthalimides as Exceptionally Efficient Single Electron Transfer Acceptors in Reductive Coupling Reactions Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Tatiana Vacas、Eleuterio Álvarez、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1021/ol7023357

  日期：2007.12.1

  shows that phthalimides are highly efficient single electron transfer acceptors in reactions promoted by samarium diiodide, affording ketyl radical anion intermediates, which participate in high-yielding inter- and intramolecular reductive coupling processes with different radicophiles including imides, oxime ethers, nitrones, and Michael acceptors.

  实验和理论证据表明，邻苯二甲酰亚胺是二碘化sa促进的反应中的高效单电子转移受体，提供酮基自由基阴离子中间体，该中间体与不同的亲二酮体（包括酰亚胺，肟醚，硝酮）参与高产分子间和分子内的还原偶联过程。以及Michael的接受者。
• Electroreductive Coupling of Phthalimides with α,β-Unsaturated Esters: Unusual Rearrangement of Resulting Silyl Ketene Acetals
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/ol902016a

  日期：2009.11.5

  The electroreductive intramolecular coupling of phthalimides with α,β-unsaturated esters in the presence of chlorotrimethylsilane and subsequent desilylation of resulting silyl ketene acetals with TBAF gave five- and six-membered trans-cyclized products stereospecifically. The silyl ketene acetals were readily rearranged to benzoindole and tetrahydrobenzoquinoline by standing or treatment with a Lewis

  在氯代三甲基硅烷的存在下，邻苯二甲酰亚胺与α，β-不饱和酯的电还原分子内偶联，然后将所得的甲硅烷基烯酮缩醛与TBAF进行甲硅烷基化反应，可立体定向生成五元和六元反式环化产物。通过在露天条件下静置或用路易斯酸处理，将甲硅烷基烯酮缩醛容易地重排为苯并吲哚和四氢苯并喹啉。N-甲基邻苯二甲酰亚胺与丙烯酸甲酯的电还原分子间偶联也进行了。
• AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS
  作者：B. R. BAKER、ROBERT E. SCHAUB、JOSEPH P. JOSEPH、FRANCIS J. McEVOY、JAMES H. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01135a015

  日期：1952.1