2,5-dihydroxyphenylboronic acid | 1238196-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-dihydroxyphenylboronic acid
• 英文别名: (2,5-Dihydroxyphenyl)boronic acid
• CAS: 1238196-68-3
• 化学式: C₆H₇BO₄
• 分子量: 153.93
• InChiKey: YRCPNBLHJFAGFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydroxyphenylboronic acid 在 potassium phosphate 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 Tert-butyl-dimethyl-[[2-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-[1]benzoxepino[3,2-b]pyridin-8-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Rh / Pd催化与手性和非手性配体：氮杂二氢二苯并xepines的多米诺合成。

  摘要：

  多米诺骨牌游戏：通过在单个锅中将Rh催化的芳基化和Pd催化的C-O偶联相结合，描述了合成氮杂二氢二苯并xepinepines的合成途径。首次实现了将手性和非手性配体结合到两组分，两种金属的转化中的能力，从而使产品具有中等至良好的收率，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303659
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯硼酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-dihydroxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Rh / Pd催化与手性和非手性配体：氮杂二氢二苯并xepines的多米诺合成。

  摘要：

  多米诺骨牌游戏：通过在单个锅中将Rh催化的芳基化和Pd催化的C-O偶联相结合，描述了合成氮杂二氢二苯并xepinepines的合成途径。首次实现了将手性和非手性配体结合到两组分，两种金属的转化中的能力，从而使产品具有中等至良好的收率，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303659

文献信息

• Novel and Efficient One-Step Parallel Synthesis of Dibenzopyranones via Suzuki−Miyaura Cross Coupling
  作者：Kodumuru Vishnumurthy、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1021/cc100068a

  日期：2010.9.13

  Microwave-promoted novel and efficient one-step parallel synthesis of dibenzopyranones and heterocyclic analogues from bromo arylcarboxylates and o-hydroxyarylboronic acids via Suzuki−Miyaura cross coupling reaction is described. Spontaneous lactonization gave dibenzopyranones and heterocyclic analogues bearing electron-donating and -withdrawing groups on both aromatic rings in good to excellent yields

  描述了通过微波促进的新型有效的一步苯并吡喃酮和杂环类似物通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从溴代芳基羧酸盐和邻-羟基芳基硼酸平行合成的方法。自发的内酯化以良好或优异的产率得到了在两个芳族环上带有给电子和吸电子基团的二苯并吡喃酮和杂环类似物。
• Total Synthesis of <i>Ganoderma</i> Meroterpenoids Cochlearol B and Its Congeners Driven by Structural Similarity and Biological Homology
  作者：Qin Zhou、Xia Ma、Jin‐Bao Qiao、Wen‐Jing He、Ming‐Rui Jiang、Hui Shao、Yu‐Ming Zhao

  DOI：10.1002/chem.202400084

  日期：2024.3.20

  In this study, driven by the high structural similarity between the homologous Ganoderma meroterpenoids cochlearol B and ganocin B, two chemically synthetic strategies were designed and investigated sequentially for the synthesis of cochlearol B from ganocin B. These strategies include intramolecular metal-catalyzed hydrogen atom transfer (MHAT) and intramolecular photochemical [2+2] cycloaddition

  本研究利用同源灵芝小萜类化合物耳蜗醇B和ganocin B之间的高度结构相似性，设计并研究了两种化学合成策略，用于从ganocin B合成耳蜗醇B。这些策略包括分子内金属催化氢原子转移(MHAT) 和分子内光化学[2+2]环加成。目的是利用化学合成方法揭示它们潜在的生物合成转化关系。从而实现了cochlearol B、cochlearol T、cochlearol F的高效全合成，以及ganocins A-B、ganocochlearins C-D的正式全合成。此外，通过钯(II)催化的瓦克型/交叉偶联级联反应，开发了一种合成6,6-二取代的6H-二苯并[ b,d ]吡喃及其类似物的新合成方法。
• Discovery, design and synthesis of the first reported potent and selective sphingosine-1-phosphate 4 (S1P4) receptor antagonists
  作者：Miguel Guerrero、Mariangela Urbano、Subash Velaparthi、Jian Zhao、Marie-Therese Schaeffer、Steven Brown、Hugh Rosen、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.097

  日期：2011.6

  Selective S1P(4) receptor antagonists could be novel therapeutic agents for the treatment of influenza infection in addition to serving as a useful tool for understanding S1P(4) receptor biological functions. 5-(2,5-Dichlorophenyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)furan-2-carboxamide was identified from screening the Molecular Libraries-Small Molecule Repository (MLSMR) collection and selected as a promising S1P(4) antagonist hit with moderate in vitro potency and high selectivity against the other family receptor subtypes (S1P(1-3,5)). Rational chemical modifications of the hit allowed the disclosure of the first reported highly selective S1P(4) antagonists with low nanomolar activity and adequate physicochemical properties suitable for further lead-optimization studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rh/Pd Catalysis with Chiral and Achiral Ligands: Domino Synthesis of Aza-Dihydrodibenzoxepines
  作者：Adam A. Friedman、Jane Panteleev、Jennifer Tsoung、Vaizanne Huynh、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201303659

  日期：2013.9.9

  A game of dominoes: A synthetic route to aza‐dihydrodibenzoxepines is described, through the combination of a Rh‐catalyzed arylation and a Pd‐catalyzed C‐O coupling in a single pot. For the first time, the ability to incorporate a chiral and an achiral ligand in a two‐component, two‐metal transformation is achieved, giving the products in moderate to good yields, with excellent enantioselectivities

  多米诺骨牌游戏：通过在单个锅中将Rh催化的芳基化和Pd催化的C-O偶联相结合，描述了合成氮杂二氢二苯并xepinepines的合成途径。首次实现了将手性和非手性配体结合到两组分，两种金属的转化中的能力，从而使产品具有中等至良好的收率，并具有出色的对映选择性。