1-[(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one | 90290-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 90290-07-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: GFCYDKXAVWEYRU-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到1-((2R,5R)-2,5-Bis-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-propane-1-thione
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性不对称硫-克莱森重排

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992959w
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-(-)-2,5-二(甲氧甲基)吡咯烷 生成 1-[(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用反式-2,5-二取代的吡咯烷类作为手性助剂的羧酰胺的不对称烷基化

  摘要：

  反式-2,5-双（甲氧基甲基）-和反式-2,5-双（甲氧基甲氧基甲基）吡咯烷酮是出色的手性助剂，用于相应的羧酰胺烯酸酯的不对称烷基化，具有良好的化学收率和较高的立体选择性（始终超过95％ de），对底物和反应条件具有显着的灵活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80046-0

文献信息

• Stack, Jeffrey G.; Curran, Dennis P.; Geib, Steven V., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 18, p. 7007 - 7018
  作者：Stack, Jeffrey G.、Curran, Dennis P.、Geib, Steven V.、Rebek Jr., Julius、Ballester, Pablo

  DOI：——

  日期：——
• Hoshino, Jun'ichi; Hiraoka, Junko; Hata, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 6, p. 693 - 698
  作者：Hoshino, Jun'ichi、Hiraoka, Junko、Hata, Yasuo、Sawada, Seiji、Yamamoto, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• KAWANAMI, YASUHIRO;ITO, YOSHIO;KITAGAWA, TOSHIYUKI;TANIGUCHI, YOSHIYUKI;K+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 8, 857-860
  作者：KAWANAMI, YASUHIRO、ITO, YOSHIO、KITAGAWA, TOSHIYUKI、TANIGUCHI, YOSHIYUKI、K+

  DOI：——

  日期：——
• Highly Diastereoselective Asymmetric Thio-Claisen Rearrangements
  作者：Shuwen He、Sergey A. Kozmin、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/ja992959w

  日期：2000.1.1
• Asymmetric alkylation of carboxyamides by using trans-2,5-disubstituted pyrrolidines as chiral auxiliaries
  作者：Yasuhiro Kawanami、Yoshio Ito、Toshiyuki Kitagawa、Yoshiyuki Taniguchi、Tsutomu Katsuki、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80046-0

  日期：1984.1

  trans-2,5-Bis(methoxymethyl)- and trans-2,5-bis(methoxymethoxymethyl)pyrrolidines proved to be excellent chiral auxiliaries for the asymmetric alkylation of the corresponding carboxyamide enolates giving good chemical yield and high stereoselectivity (invariably over 95% de), with remarkable flexibility to substrates and reaction conditions.

  反式-2,5-双（甲氧基甲基）-和反式-2,5-双（甲氧基甲氧基甲基）吡咯烷酮是出色的手性助剂，用于相应的羧酰胺烯酸酯的不对称烷基化，具有良好的化学收率和较高的立体选择性（始终超过95％ de），对底物和反应条件具有显着的灵活性。