N-(2-isopropylphenyl)phthalimide | 174624-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-isopropylphenyl)phthalimide
• 英文别名: 2-[2-(1-Methylethyl)phenyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(2-propan-2-ylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 174624-65-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: DHKBUJRTPNQRGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-isopropylphenyl)phthalimide 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到10b,11-dihydro-10b-hydroxy-11,11-dimethyl-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  非手性邻苯二甲酰亚胺结晶诱导脱消旋不对称合成二氢吲哚

  摘要：

  不对称合成是通过结合非手性底物的光化学反应，然后是结晶诱导的去消旋化来进行的。通过 N-(5-氯-2-甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺的光化学分子内 δ-氢提取和环化反应产生的稠合二氢吲哚结晶为外消旋聚集体，并通过 Viedma 熟化进行结晶诱导去外消旋，对映选择性为 99 % ee。这是第一个通过光化学夺氢反应和结晶诱导去消旋进行不对称表达和放大的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103345
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2-异丙基苯胺 在 phthalimide-N-sulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到N-(2-isopropylphenyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  非手性邻苯二甲酰亚胺结晶诱导脱消旋不对称合成二氢吲哚

  摘要：

  不对称合成是通过结合非手性底物的光化学反应，然后是结晶诱导的去消旋化来进行的。通过 N-(5-氯-2-甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺的光化学分子内 δ-氢提取和环化反应产生的稠合二氢吲哚结晶为外消旋聚集体，并通过 Viedma 熟化进行结晶诱导去外消旋，对映选择性为 99 % ee。这是第一个通过光化学夺氢反应和结晶诱导去消旋进行不对称表达和放大的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.202103345

文献信息

• Sterically Controlled, Palladium-Catalyzed Intermolecular Amination of Arenes
  作者：Ruja Shrestha、Paramita Mukherjee、Yichen Tan、Zachary C. Litman、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja4032677

  日期：2013.6.12

  the Pd-catalyzed amination of arenes to form N-aryl phthalimides with regioselectivity controlled predominantly by steric effects. Mono-, di-, and trisubstituted arenes lacking a directing group undergo amination reactions with moderate to high yields and high regioselectivities from sequential addition of PhI(OAc)2 as an oxidant in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst. This sterically derived selectivity

  我们报告了 Pd 催化的芳烃胺化形成 N-芳基邻苯二甲酰亚胺，其区域选择性主要受空间效应控制。在 Pd(OAc) 2 作为催化剂的存在下，连续加入作为氧化剂的 PhI(OAc) 2 后，缺乏导向基团的单、二和三取代的芳烃可以进行中等至高产率和高区域选择性的胺化反应。这种空间衍生的选择性与类似的芳烃乙酰氧基化形成对比。
• Asymmetric Synthesis of Indoline from Achiral Phthalimide Involving Crystallization‐Induced Deracemization
  作者：Takumi Nakamura、Kazuma Ban、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/chem.202103345

  日期：2021.11.25

  Asymmetric synthesis was performed by combining a photochemical reaction of an achiral substrate followed by crystallization-induced deracemization. A fused indoline produced by the photochemical intramolecular δ-hydrogen abstraction and cyclization reaction of N-(5-chloro-2-methylphenyl)phthalimide crystallized as a racemic conglomerate, and crystallization-induced deracemization by Viedma ripening

  不对称合成是通过结合非手性底物的光化学反应，然后是结晶诱导的去消旋化来进行的。通过 N-(5-氯-2-甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺的光化学分子内 δ-氢提取和环化反应产生的稠合二氢吲哚结晶为外消旋聚集体，并通过 Viedma 熟化进行结晶诱导去外消旋，对映选择性为 99 % ee。这是第一个通过光化学夺氢反应和结晶诱导去消旋进行不对称表达和放大的例子。